1,3-Dipole

1,3-Dipole – rodzaj organicznych związków chemicznych posiadających układ czterech elektronów π zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Są komponentami reakcji 1,3-dipolarnej cykloaddycji[1][2][3]. Fragment 1,3-dipola wprowadzany do reakcji składa się z 3 atomów. Najczęściej elementami tego fragmentu są atomy: węgla, azotu, tlenu, siarki, a przykładowe związki tego typu to azydki, ozon, związki nitrowe, związki diazowe i in. 1,3-Dipole, ze względu na geometrię fragmentu reaktywnego dzielą się na dwie grupy: połączenia typu allenowego (fragment reaktywny jest liniowy) oraz allilowego (fragment reaktywny jest ugięty).


1,3-Dipole typu allenowego

N-Tlenki nitryli Azydki Diazozwiązki



1,3-Dipole typu allilowego

N-Tlenki imin Tiokarbonyloylidy Azometynoylidy


Większość 1,3-dipoli to związki nietrwałe. Tak np. diazozwiązki w obecności światła łatwo tracą cząsteczkę azotu w wyniku czego powstają reaktywne karbeny. Światłoczułe są także nitrony, które ulegają w tych warunkach cyklizacji do oksazyryn[4]. N-tlenki nitryli z kolei już w temperaturze pokojowej łatwo dimeryzują z utworzeniem furoksanów[5]. Do trwałych 1,3-dipoli należą azydki (por. AZT).

Przypisy

  1. ↑ Prof. Dr. R. Huisgen. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. „Angew. Chem. Int. Ed.”. 11 (2), s. 633 – 645, 10 Dec 1962. DOI: 10.1002/anie.196306331. (ang.). 
  2. ↑ Albert Padwa: 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley, 1984. ISBN 978-0-471-08364-1.
  3. ↑ S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002.
  4. ↑ G.R. Delpiere, M. Lamchen, Quart. Rev. 1965 19329.
  5. ↑ K.B. Torssell, Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, WIley-VCH, Weinheim 1988.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya