Adapalen

Adapalen
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 6-[3-(1-adamantylo)-4-metoksyfenylo]-naftaleno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Adapalenum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C28H28O3
Masa molowa	412,52 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	106685-40-9
PubChem	60164
DrugBank	DB00210
SMILES
	COC1=C(C=C(C=C1)C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)C(O)=O)C12CC3CC(CC(C3)C1)C2
InChI
	InChI=1S/C28H28O3/c1-31-26-7-6-23(21-2-3-22-12-24(27(29)30)5-4-20(22)11-21)13-25(26)28-14-17-8-18(15-28)10-19(9-17)16-28/h2-7,11-13,17-19H,8-10,14-16H2,1H3,(H,29,30)
	InChIKey
	LZCDAPDGXCYOEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	314 °C
logP	7,127; 8,6
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-27]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
	Uwaga
Zwroty H	H361d
Zwroty P	P201, P202, P280, P308+P313, P405, P501
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D10AD03, D10AD53
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Biodostępność	bardzo niska
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	miejscowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Adapalen – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowy aromatyczny kwas karboksylowy. Stosowany jako lek przeciwtrądzikowy.

Jest retinoidem trzeciej generacji. Działa silniej przeciwzapalnie niż poprzednie generacje retinoidów, a pośrednio także przeciwbakteryjnie i przeciwłojotokowo. Wykazuje większą skuteczność i jest lepiej tolerowany. Stosowany w leczeniu trądziku w monoterapii i w skojarzeniu z innymi lekami zewnętrznymi: antybiotykami, a także, w cięższych postaciach trądziku, z antybiotykami podawanymi ogólnie^[4].

Mechanizm działania

Działa selektywnie na receptory naskórka (ang. retinoid acid receptor) RAR-beta i częściowo RAR-gamma, nie ulega zniszczeniu pod wpływem światła, hamuje aktywności cyklooksygenazy. Przywraca prawidłowe różnicowania komórek naskórka, zapobiega rogowaceniu ujścia mieszka włosowego, dzięki czemu chroni przed powstawaniem mikrozaskórników, zaskórników i zmian zapalnych^[5].

Stosowanie

Stosowany zewnętrznie (w postaci maści lub żelu), zazwyczaj raz dziennie, na skórę zmienioną chorobowo w przebiegu trądziku – zwłaszcza pospolitego. Leczenie powinno trwać przynajmniej kilka tygodni. Lek ten charakteryzuje się niską biodostępnością.

W Polsce adapalen jest dostępny w stężeniu 0,1% pod nazwą handlową Acnelec lub Differin, w postaci bezbarwnego żelu i kremu.

Możliwe skutki uboczne

Zaczerwienienie, wysuszenie skóry twarzy, przemijające podrażnienie i pieczenie skóry. Nie należy stosować preparatu na uszkodzoną skórę. Adapalen nie wywołuje reakcji fototoksycznych ani fotoalergicznych, ale na skutek ścienienia warstwy rogowej naskórka dochodzi do uwrażliwienia skóry na działanie promieni UV, więc podczas kuracji należy unikać nadmiernej ekspozycji na słońce^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Adapalene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00210 (ang.).
↑ ^a ^b Adapalene (nr A7486) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01].
↑ CorneliaC. Imming CorneliaC., Römpp Online, wersja 3.5, Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 2009 .
↑ D.M.D.M. Thiboutot D.M.D.M., A.R.A.R. Shalita A.R.A.R., P.S.P.S. Yamauchi P.S.P.S., C.C. Dawson C.C., N.N. Kerrouche N.N., Adapalene gel, 0.1%, as maintenance therapy for acne vulgaris: a randomized, controlled, investigator-blind follow-up of a recent combination study, „Archives of Dermatology”, 142 (5), 2006, s. 597–602, DOI: 10.1001/archderm.142.5.597, PMID: 16702497 .
↑ G.K.G.K. Jain G.K.G.K., F.J.F.J. Ahmed F.J.F.J., Adapalene pretreatment increases follicular penetration of clindamycin: in vitro and in vivo studies, „Indian Journal of Dermatology, Venereology, and Leprology”, 73 (5), s. 326–329, PMID: 17921613 .
↑ Informacje o leku Differin [online], Encyklopedia leków – Dbam o Zdrowie [dostęp 2010-06-16] .

Bibliografia

S.S. Piskin S.S., E.E. Uzunali E.E., A review of the use of adapalene for the treatment of acne vulgaris., „Therapeutics and Clinical Risk Management”, 3 (4), 2007, s. 621–624, PMID: 18472984 .
WiolettaW. Barańska-Rybak WiolettaW., RomanR. Nowicki RomanR., Nowe metody leczenia trądziku pospolitego, „Służba Zdrowia”, 88–89, 2001 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Adapalene, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00210 (ang.).

[SA-2] Adapalene (nr A7486) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-01].

[3] CorneliaC. Imming CorneliaC., Römpp Online, wersja 3.5, Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 2009 .

[4] D.M.D.M. Thiboutot D.M.D.M., A.R.A.R. Shalita A.R.A.R., P.S.P.S. Yamauchi P.S.P.S., C.C. Dawson C.C., N.N. Kerrouche N.N., Adapalene gel, 0.1%, as maintenance therapy for acne vulgaris: a randomized, controlled, investigator-blind follow-up of a recent combination study, „Archives of Dermatology”, 142 (5), 2006, s. 597–602, DOI: 10.1001/archderm.142.5.597, PMID: 16702497 .

[5] G.K.G.K. Jain G.K.G.K., F.J.F.J. Ahmed F.J.F.J., Adapalene pretreatment increases follicular penetration of clindamycin: in vitro and in vivo studies, „Indian Journal of Dermatology, Venereology, and Leprology”, 73 (5), s. 326–329, PMID: 17921613 .

[6] Informacje o leku Differin [online], Encyklopedia leków – Dbam o Zdrowie [dostęp 2010-06-16] .

[1]

[3]

[2]

[4]

[5]

[6]

Retinoidy naturalne – działające nieselektywnie	retinol retinal tretynoina izotretynoina
Retinoidy monoaromatyczne – syntetyczne analogi witaminy A	etretynat acytretyna
Retinoidy poliaromatyczne – działające selektywnie	arotynoid adapalen tazaroten