Alfentanyl

Alfentanyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-{1-[2-(4-etylo-4,5-dihydro-5-okso-1H-tetrazol-1-ilo)etylo]-4-(metoksymetylo)-4-piperydynylo}-N-fenylopropanoamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. alfentanili hydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H32N6O3
Masa molowa	416,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	71195-58-9 70879-28-6 (chlorowodorek)
PubChem	51263
DrugBank	DB00802
SMILES CCC(=O)N(C1=CC=CC=C1)C2(CCN(CC2)CCN3C(=O)N(N=N3)CC)COC
InChI InChI=1S/C21H32N6O3/c1-4-19(28)27(18-9-7-6-8-10-18)21(17-30-3)11-13-24(14-12-21)15-16-26-20(29)25(5-2)22-23-26/h6-10H,4-5,11-17H2,1-3H3 InChIKey IDBPHNDTYPBSNI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 34,6 mg/l[1] Temperatura topnienia 140,8 °C[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Numer RTECS TX1452480
Podobne związki
Podobne związki	fentanyl, sufentanyl
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01AH02
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe Biodostępność 100% Okres półtrwania 90–111min Wiązanie z białkami osocza i tkanek 92% Metabolizm wątrobowy Wydalanie głównie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania infuzja i iniekcja dożylna Objętość dystrybucji 0,4–1 l
Multimedia w Wikimedia Commons

Alfentanyl – organiczny związek chemiczny, silny, krótko działający opioidowy lek przeciwbólowy. Pod względem chemicznym jest pochodną piperydyny i analogiem fentanylu, od którego jest kilkakrotnie (3–4 razy) słabszy. Działanie przeciwbólowe, znieczulające i uspokajające pojawia się już po kilku minutach od podania i utrzymuje się kilkanaście minut, co jest związane z gwałtownie zachodzącymi procesami dystrybucji i redystrybucji. Efekt terapeutyczny wywoływany jest głównie poprzez agonistyczne działanie na receptor μ. Stosowany jest wyłącznie w anestezjologii w celu podtrzymania znieczulenia ogólnego w czasie zabiegu operacyjnego. Działa przeciwbólowo 40 razy krócej od morfiny. Zapewnia dobrą stabilizację układu krążenia, nie działa depresyjnie na mięsień sercowy.

Działania uboczne są typowe dla leków opioidowych, lecz powikłania sercowo-naczyniowe są rzadsze niż w przypadku fentanylu i innych jego analogów. Obserwuje się natomiast głębszą depresję ośrodka oddechowego trwającą 30 do 50 minut. W niewydolności wątroby znacznemu wydłużeniu ulega okres półtrwania, powodując konieczność zmniejszenia dawek leku. Alfentanyl powoduje również zaburzenia hormonalne typowe dla opioidów – wzrost wydzielania hormonu wzrostu, hormonu antydiuretycznego, kortyzolu oraz amin katecholowych.

Dawkowanie alfentanylu^[2]:

• przy znieczuleniu krótszym niż 30 min ze spontaniczną wentylacją stosuje się dawki 8–20 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 3–5 μg/kg m.c. co 5–20 min;
• przy znieczuleniu dłuższym niż 30 min ze spontaniczną wentylacją stosuje się dawki 20–75 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 5–15 μg/kg m.c.;
• w indukcji anestezji z wentylacją dłuższej niż 45 min stosuje się dawki 130–245 μg/kg m.c., a następnie dawki podtrzymujące 0,5–15 μg/kg m.c./min.

Na chwilę obecną żaden preparat zawierający alfentanyl nie jest dopuszczony do obrotu na terenie Polski^[3].

• Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.