Alkeny

Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C)[1]. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin[2]. Mają więcej izomerów i są bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację(inne języki) alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.

Nazewnictwo

Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu posiadającego ten sam szkielet węglowy usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, przed którą umieszcza się lokant, wskazujący przy którym atomie węgla występuje podwójne wiązanie. Na przykład:

heksan i heks-2-en(inne języki)

Lokant można pominąć, gdy jest on równy 1 (wtedy, gdy wiązanie podwójne występuje na początku szkieletu węglowego).

Nazewnictwo dienów i polienów jest tworzone analogicznie z odpowiednio większą liczbą lokantów i końcówką -dien, -trien, -tetraen itd. Na przykład:

buta-1,3-dien

W literaturze spotyka się też nazewnictwo, które różni się od nomenklatury IUPAC tym, że lokanty występują przed nazwą. Przykładowo:

2-heksen; 1,3-butadien.
 Osobny artykuł: Nomenklatura chemiczna.

Izomeria

Alkeny o większej liczbie atomów węgla niż propen mogą istnieć w kilku formach izomerycznych na skutek rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany umiejscowienia podwójnych wiązań chemicznych i występowaniu zjawiska izomerii geometrycznej. Eten i propen nie posiadają izomerów, a buten ma ich 4.

Otrzymywanie

Alkeny otrzymuje się poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów (dehydrohalogenacja(inne języki)) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, bądź reakcji uwodornienia alkinów.

  • Dehydratacja alkoholi. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności katalizatora kwasowego, np. tlenku glinu lub kwasu siarkowego[3.1]. W przypadku, gdy możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w wodór[3.1] (reguła Zajcewa, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji)[3.2].
  • Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), w wyniku której otrzymuje się alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa[3.3].
  • Dehydrohalogenacja halogenoalkanów w środowisku zasadowym w podwyższonej temperaturze, np. wobec zasady potasowej[3.4].
  • Reakcja wicynalnych (tj. zawierających atomy halogenu w pozycjach sąsiednich) dihalogenoalkanów z cynkiem[3.5].
  • Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów[3.6].
W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, toteż większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej.

Charakterystyczne reakcje

Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.

Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:

Addycja chloru do etenu
Addycja chloru do etenu

Alkeny o większej ilości wiązań podwójnych

Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami to dieny. Alkeny z więcej niż dwoma wiązaniami podwójnymi (trieny, tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami. Dieny można podzielić na:

  • alleny zwane też dienami skumulowanymi, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą,
  • dieny sprzężone, w których wiązania podwójne oddzielone są jednym wiązaniem pojedynczym,
  • dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej 2 wiązania pojedyncze pomiędzy wiązaniami podwójnymi.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Alkeny, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.A00224 (ang.).
  2. ↑ Olefins, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.O04281 (ang.).
  3. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, ISBN 83-01-04166-8.
    1. ↑ a b s. 211–222
    2. ↑ s. 559
    3. ↑ s. 849–851
    4. ↑ s. 199–203
    5. ↑ s. 199
    6. ↑ s. 197
n-Alkeny

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya