Benzenoidy

Pierścień benzenu – podstawowy element struktury benzenoidów

Benzenoidy – rodzaj organicznych związków chemicznych, których cechą jest obecność pierścienia benzenowego[1].

Historia

Do ok. połowy XIX w. termin „benzoid” był używany jako synonim określenia „związek aromatyczny”. Zmieniło to się, gdy poznano węglowodory aromatyczne, które nie zawierają pierścienia benzenu. Ich przykładem może być azulen, zbudowany z dwóch skumulowanych pierścieni, 5- i 7-członowego, tworzących układ aromatyczny, spełniający regułę Hückla. Związki takie określane są jako niebenzoidowe związki aromatyczne[1].

Biosynteza

Substratem do biosyntezy benzenoidów jest fenyloalanina, która w pierwszym etapie procesu jest deaminowana przez amoniako-liazę fenyloalaniny(inne języki) (EC 4.3.1.24[2]) do kwasu trans-cynamonowego[3][2]:

Ph−CH2−CH(NH2)−COOH → Ph−CH=CH−COOH + NH3

W kolejnym etapie łańcuch boczny skracany jest o dwa atomy węgla. Reakcja ta przebiegać może różnymi ścieżkami, a produktem może być np. aldehyd benzoesowy, który przekształcany jest w kolejne związki benzenoidowe[3].

Przypisy

  1. ↑ a b Aromaticity and aromatic character, [w:] Douglas Lloyd, Non-benzenoid conjugated carbocyclic compounds, Amsterdam: Elsevier, 1984, s. 1–18, ISBN 978-0-444-42346-7.
  2. ↑ a b Enzyme entry: EC 4.3.1.24, [w:] Enzyme nomenclature database [online], SIB Swiss Institute of Bioinformatics (ang.).
  3. ↑ a b Jing-Pu Tian i inni, Transcriptomic and proteomic approaches to explore the differences in monoterpene and benzenoid biosynthesis between scented and unscented genotypes of wintersweet, „Physiologia Plantarum”, 166 (2), 2019, s. 478–493, DOI: 10.1111/ppl.12828, PMID: 30216458 [dostęp 2024-06-21] (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya