Borneol
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Izomery borneolu: borneol (po lewej) i izoborneol (po prawej) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H18O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
154,25 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Borneol – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy terpenów, podgrupy kamfanów, stosowany jako środek zapachowy, przypominający kamforę.
Występuje jako składnik wielu olejków eterycznych[4] i jest naturalnym środkiem odstraszającym owady[5].
Borneol może być zsyntetyzowany przez redukcję kamfory w reakcji Meerweina-Ponndorfa-Verleya. Ta sama redukcja, ale zachodząca szybciej i nieodwracalnie z borowodorkiem sodu daje izoborneol jako kinetycznie kontrolowany produkt reakcji.
Borneol posiada dwa enancjomery, z których każdy posiada odrębny numer CAS. Naturalnie występujący d-(+)-borneol jest optycznie czynny. Można go znaleźć w kilku gatunkach Artemisia i Dipterocarpaceae.
Jest stosowany w lecznictwie, do produkcji syntetycznej kamfory oraz perfum.
Zastosowanie w chemii organicznej
Pochodne izoborneolu są używane jako chiralne ligandy w syntezie asymetrycznej:
- (2S)-(–)-3-egzo-(morfolino)izoborneol (MIB)[6] z morfoliną jako podstawnikiem w pozycji α-hydroksylowej;
- (2S)-(–)-3-egzo-(dimetylamino)izoborneol (DAIB)[7] z podstawnikiem dimetyloaminowym w pozycji α-hydroksylowej.
Zobacz też
Przypisy
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
- ↑ a b c (+)-Borneol (nr 420247) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Borneol. [dostęp 2012-03-30]. (ang.).
- ↑ Plants containing borneol. ars-grin.gov. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-09-23)]. (Dr. Duke’s Phytochemical and Ethnobotanical Databases).
- ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov. [dostęp 2008-03-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2004-11-07)].
- ↑ Young K. Chen, Sang-Jin Jeon, Patrick J. Walsh, William A. Nugent. (2S)-(–)-3-exo-(Morpholino)isoborneol [(–)-MIB]. „Organic Syntheses”. 82, s. 87, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.082.0087.
- ↑ James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann. (2S)-(–)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-(–)-DAIB]. „Organic Syntheses”. 79, s. 130, 2005. DOI: 10.15227/orgsyn.079.0130.
Linki zewnętrzne
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.