Elektrofil

Elektrofil (czynnik elektrofilowy) – indywiduum chemiczne, w której występuje niedomiar elektronów i może je przyjąć od nukleofila, czyli być ich akceptorem[1][2].

Właściwości i podział

Elektrofile są kwasami Lewisa[2]. W odróżnieniu od kwasów, które można uszeregować według ich mocy, elektrofile dzieli się na twarde i miękkie, zgodnie z koncepcją HSAB[3].

Twardy elektrofil zwykle ma ładunek dodatni i charakteryzuje go LUMO o wysokiej energii[4]. Jest mały, zwarty i o skoncentrowanym centrum elektrofilowości – czyli jednym konkretnym miejscu, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady twardych elektrofili to H+, Li+, Na+[3] lub atom węgla w grupie karbonylowej C=O (ma on częściowy ładunek dodatni)[5].

Miękki elektrofil niekoniecznie ma ładunek dodatni i charakteryzuje go LUMO o niskiej energii[4]. Jest duży, z rozmytym centrum elektrofilowości – czyli brakiem jednego konkretnego miejsca, które jest szczególnie skłonne przyjmować elektrony. Przykłady miękkich elektrofili to Br2, I2, związki Cu(I), Ag(I) lub Pt(II)[3][5].

Twarde elektrofile reagują preferencyjnie z twardymi nukleofilami (np. H2O + R2C=O ⇄ R2C(OH)2 – woda i karbonyl są twarde; z kolei brom – miękki nukleofil niechętnie reaguje z wodą), a miękkie elektrofile reagują preferencyjnie z miękkimi nukleofilami (np. Br2 + R2C=CR2 → R2BrC−CBrR2 – brom i alken są miękkie)[5].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Richard J. Lewis, Hawley's Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, Wiley, 15 marca 2007, DOI: 10.1002/9780470114735, ISBN 978-0-471-76865-4 (ang.).
  2. ↑ a b electrophile, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.E02020 (ang.).
  3. ↑ a b c Francis A. Carey, Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry. Part A. Structure and Mechanisms, Boston, MA: Springer, 2007, s. 410–411, DOI: 10.1007/978-0-387-44899-2, ISBN 978-0-387-44897-8 (ang.).
  4. ↑ a b Ian Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, Wiley, 26 lutego 2010, s. 142–143, DOI: 10.1002/9780470689493, ISBN 978-0-470-74658-5 (ang.).
  5. ↑ a b c Jonathan Clayden, Organic Chemistry, Oxford: Oxford University Press, 2001, s. 238, ISBN 978-0-19-850347-7 (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya