Fenacetyna

Fenacetyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H13NO2

Inne wzory

CH3−CO−NH−C6H5−OEt

Masa molowa

179,22 g/mol

Wygląd

białe kryształy, bez zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

62-44-2

PubChem

4754

DrugBank

DB03783

Podobne związki
Podobne związki

dulcyna, paracetamol, acetanilid

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N02BE03, N02BE53, N02BE73

Multimedia w Wikimedia Commons

Fenacetyna (łac. phenacetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna p-aminofenolu. Jest jednym z najstarszych związków chemicznych stosowanych jako środek przeciwbólowy, bo już od 1887 r.

Podstawowe skutki uboczne to:

Dostępność

Była składnikiem tabletek od bólu głowy „z krzyżykiem”[12] (zawierających też kwas acetylosalicylowy i kofeinę)[13] i środka przeciwko objawom przeziębienia, Cofedonu[12] (zawierającego też aminofenazon, fenobarbital i kofeinę)[9]. W roku 1996 podjęto decyzję o wycofaniu w Polsce preparatów zawierających fenacetynę[12], jednak jeszcze przez wiele lat były dostępne w handlu[14].

Na rynku europejskim w roku 2016 oferowany był np. węgierski preparat złożony Antineuralgica zawierający fenacetynę, aminofenazon i kofeinę[15]. W Polsce dostępny wyłącznie w ramach importu docelowego.

Analogi strukturalne

Paracetamol, bardzo zbliżony strukturalnie do fenacetyny (zamiast grupy etoksylowej −OEt, zawiera grupę hydroksylową −OH), jako związek znacznie bezpieczniejszy jest składnikiem wielu leków dopuszczonych do stosowania. Inny związek o zbliżonej strukturze, dulcyna, stosowany był jako sztuczny środek słodzący, jednak został wycofany po stwierdzeniu szkodliwości.

Przypisy

  1. ↑ a b c Phenacetin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4754 (ang.).
  2. ↑ Mo, Huaping, Balko, Kathryn M., Colby, David A. A practical deuterium-free NMR method for the rapid determination of 1-octanol/water partition coefficients of pharmaceutical agents. „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”. 20 (22), s. 6712–6715, 2010. DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.08.145. 
  3. ↑ Nakagawa, Y., Izumi, K., Oikawa, N., Sotomatsu, T. i inni. Analysis and prediction of hydrophobicity parameters of substituted acetanilides, benzamides and related aromatic compounds. „Environmental Toxicology and Chemistry”. 11 (7), s. 901–916, 1992. DOI: 10.1002/etc.5620110704. 
  4. ↑ Wollmann, H, Skaletzki, B, Schaaf, A. Determination of polarity of drugs. 14. Contributions to problems of use of plastic containers for liquid drug preparations. „Die Pharmazie”. 29 (10–11), s. 708–711, 1974. 
  5. ↑ a b Phenacetin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-13] (ang.).
  6. ↑ Phenacetin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB03783 (ang.).
  7. ↑ a b Fenacetyna (nr 77440) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  8. ↑ a b c Ebadi Manuchair: Desk Reference of Clinical Pharmacology, Second Edition. CRC Press, 2007, s. 564–565. ISBN 978-1-4200-4744-8.
  9. ↑ a b Cofedon. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  10. ↑ Gotthard Schettler, Dietrich Schmähl, Thomas Klenner: Risk Assessment in Chemical Carcinogenesis. Springer Science & Business Media, 2012, s. 57–58. ISBN 978-3-642-84529-1.
  11. ↑ C. Bosetti, V. Rosato, S. Gallus, C. La Vecchia. Aspirin and urologic cancer risk: an update. „Nat Rev Urol”. 9 (2), s. 102–110, 2012. DOI: 10.1038/nrurol.2011.219. PMID: 22270135. 
  12. ↑ a b c Paracetamol zamiast fenacetyny. [w:] Archiwum Rzeczpospolitej [on-line]. rp.pl, 1996-01-17. [dostęp 2014-10-06].
  13. ↑ Tabletki od bólu głowy. [w:] Encyklopedia lekow [on-line]. medycyna.anauk.net. [dostęp 2014-10-06].
  14. ↑ Robert Horbaczewski: Sporna tabletka z krzyżykiem. [w:] emedyk.pl [on-line]. Rzeczpospolita, 2003-10-25. [dostęp 2016-08-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2014-10-07)].
  15. ↑ Antineuralgica tabletta. www.hazipatika.com. [dostęp 2016-12-30]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-30)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
N02: Leki przeciwbólowe
N02A – Opioidy
N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe
N02BA – Kwas salicylowy
i jego pochodne
N02BB – Pirazolony
N02BE – Anilidy
N02BF – Gabapentynoidy
N02BG – Inne
N02C – Leki przeciwmigrenowe
N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
N02CC – Selektywne agonisty
receptora 5-HT1
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego
genu kalcytoniny (CGRP)
N02CX – Inne

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya