Fenolany
Fenolany – sole fenoli, posiadające anion ArO-, gdzie Ar- grupa arylowa (aromatyczna).
Struktura
Anion fenolanu posiada ładunek ujemny umieszczony formalnie na atomie tlenu, w rzeczywistości oddziałuje on z chmurą elektronową pierścienia aromatycznego.
Zasadowość
Podstawniki pierścienia aromatycznego mają duży wpływ na kwasowe właściwości fenoli, a więc i na zasadowe właściwości sprzężonych z nimi zasad, czyli jonów fenolanowych. Podstawniki elektronoakceptorowe (np. -NO2) zmniejszają gęstość elektronów w pierścieniu, a więc będą stabilizowały ujemny anion fenolanowy poprzez wyciąganie elektronów. Czynią więc z niego słabszą zasadę, stabilizując go, dzięki czemu staje się on mniej podatny na uprotonowanie. Z kolei podstawniki elektronodonorowe- przeciwnie- zwiększają gęstość elektronową pierścienia, wobec czego działają destabilizująco na anion fenolanowy, wskutek czego jest on bardziej podatny na przyłączenie kationu wodoru.
Otrzymywanie
W przeciwieństwie do zwykłych alkoholanów, otrzymywanych zazwyczaj poprzez reakcję bezwodnego alkoholu z litowcem, fenolany można zazwyczaj otrzymać, działając na wyjściowy fenol silną zasadą taką jak NaOH. Ustali się wówczas równowaga reakcji:
- ArOH + NaOH ⇄ ArONa + H2O
jonowo:
- ArOH + OH− ⇄ ArO− + H2O
Z powodu znacznej kwasowości fenolu (jest to kwas silniejszy od wody) będzie ona przesunięta w prawo, czyli fenolan będzie przeważał.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.