Fosforyny

Ogólna struktura triestrów kwasu fosforawego

Fosforyny, nazwa Stocka: fosforany(III) – grupa organicznych związków chemicznych, pochodych kwasu fosfonowego (kwasu fosforawego). Z uwagi na tautomerię kwasu fosfonowego i znacznie większą trwałość formy H-fosfonianowej (HPO(OH)2) względem formy fosforynowej (P(OH)3), fosforyny występują przede wszystkim jako triestry o wzorze ogólnym P(OR)3. Sole tego kwasu mają postać H-fosfonianów – zawierających aniony HPO32− lub HP(OH)O2− – podobnie jak monoestry (HPO(OH)OR) i diestry (HPO(OR)2)[1][2].

Fosforyny w postaci triestrów otrzymuje się w reakcji trichlorku fosforu z alkoholem lub fenolem, przy czym reakcja z alkoholem wymaga obecności amoniaku lub aminy, by nie doszło do utworzenia diestru H-fosfonianowego. Fosforyny wykorzystywane są w syntezie organicznej[3]. Estry trialkilowe wykorzystuje się m.in. do otrzymywania fosfonianów w reakcji Arbuzowa, których używa się jako substratów np. w reakcji Hornera-Wadswortha-Emmonsa[4][5]. Niektóre fosforyny stosuje się jako dodatki do tworzyw sztucznych, w których chronią je przed degradacją[3].

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Norman N. Greenwood, Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 514–515, DOI: 10.1016/C2009-0-30414-6, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).
  2. ↑ James E. House, Kathleen A. House, Descriptive Inorganic Chemistry, wyd. 2, Academic Press, [cop. 2010], s. 317–318, ISBN 978-0-12-088755-2.
  3. ↑ a b Phosphorus Compounds, Organic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2 (ang.).
  4. ↑ Formation of carbon–carbon double bonds, [w:] W. Carruthers, Iain Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, wyd. 4, Cambridge: Cambridge University Press, 2004, s. 138, ISBN 978-0-511-22948-0.
  5. ↑ The Horner–Wadsworth–Emmons Reaction: A Modification of the Wittig Reaction, [w:] T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Organic Chemistry, wyd. 10, John Wiley & Sons, [2011], s. 760, ISBN 978-0-470-40141-5.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya