Inozytol

*mio*-Inozytol
	Projekcja Hawortha mio-inozytolu
	; Konformacja krzesłowa mio-inozytolu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1R,2r,3S,4R,5s,6S)-cycloheksano-1,2,3,4,5,6-heksaol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	myo-Inositolum
inne	cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaol, cis-1,2,3,5-trans-4,6-cykloheksanoheksaol; cykloheksanoheksaol, witamina B8
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	87-89-8
PubChem	892
DrugBank	DB03106
SMILES
	C1(C(C(C(C(C1O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H
	InChIKey
	CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	18 °C
	Rozpuszczalność w wodzie
	14,3 g/l (19 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	222–227 °C
logP	-2,11
Kwasowość (pKa)	12,63
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Numer RTECS	NM7520800
Dawka śmiertelna	LD50 >750 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Podobne związki
Pochodne	trisfosforan inozytolu, heksakisfosforan inozytolu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA07
Farmakokinetyka
Metabolizm	wątrobowy
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklitoli(inne języki) (cyklicznych polioli)^[4], cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B₈”^[5], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm^[6]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.

Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach (w postaci w różnym stopniu ufosforylowanej(inne języki), od monofosforanu do heksafosforanu myo-inozytolu^[4]).

Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.

Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
mio-
scyllo-
muko-
D-chiro-
L-chiro-
neo-
allo--
epi-
cis-

Znaczenie dla człowieka

Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP₃ i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu^[7]).

Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych^[8].

Otrzymywanie

myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.

C₆H₁₈O₂₄P₆ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6H₃PO₄

Zastosowanie

Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
↑ myo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b Cyditols, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid Bertram O.B.O., KuniakiK. Tatsuta KuniakiK., JoachimJ. Thiem JoachimJ. (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Vols. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001, s. 883, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
↑ Witamina B8, Encyklopedia witamin [zarchiwizowane 2017-07-02] .
↑ Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-Pharma Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].
↑ ^a ^b Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.
↑ Artur J.A.J. Jakimiuk Artur J.A.J., JacekJ. Szamatowicz JacekJ., Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .

Bibliografia

Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-2] Inositol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).

[SA-3] yo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Glycoscience-4] Cyditols, [w:] Bertram O.B.O. Fraser-Reid Bertram O.B.O., KuniakiK. Tatsuta KuniakiK., JoachimJ. Thiem JoachimJ. (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Vols. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001, s. 883, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).

[witaminy-5] Witamina B8, Encyklopedia witamin [zarchiwizowane 2017-07-02] .

[6] Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-Pharma Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].

[ozm-7] Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.

[8] Artur J.A.J. Jakimiuk Artur J.A.J., JacekJ. Szamatowicz JacekJ., Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]