Kamforchinon

Kamforchinon
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
krystaliczne ciało stałe
Wzór Hilla

C10H14O2

Masa molowa

166,22 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

10373-78-1

PubChem

25208

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Kamforchinon – organiczny związek chemiczny, będący chinonem kamfory. Występuje w postaci żółtego, krystalicznego ciała stałego. Stosowany jest głównie w dentystyce, gdzie w połączeniu z aminami tworzy układy inicjujące fotopolimeryzację i utwardzanie plomb.

Otrzymywanie

Kamforchinon przemysłowo otrzymywany jest z kamfory. Reakcja polega na utlenieniu kamfory do kamforchinonu przy użyciu tlenku selenu jako stechiometrycznego utleniacza. Rozpuszczalnikiem w tej metodzie może być bezwodnik octowy, kwas octowy, bezwodnik propionowy, dioksan. Bezwodnik w czasie reakcji przekształca się w kwas pełniąc rolę katalizatora. Reakcja prowadzona jest w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika i pozwala na otrzymanie kamforchinonu z wydajnością sięgającą 99%[3]. Poniżej przedstawiono schemat reakcji utleniania kamfory do kamforchinonu.

Schemat reakcji utleniania kamfory do kamforchinonu
Schemat reakcji utleniania kamfory do kamforchinonu


W reakcji powstaje selen, który wytrąca się w postaci czarnego osadu. W produkcie końcowym poza głównym związkiem występuje szereg związków selenu, zarówno organicznych jak i nieorganicznych. Jeśli produkt będzie używany w stomatologii, z mieszaniny należy usunąć związki selenu, gdyż poza negatywnymi skutkami dla zdrowia pacjenta selen utrudnia żelowanie polimerów[4]. Produkty uboczne usuwa się poprzez destylację kamforchinonu z parą wodną, ogrzewaniu w obecności kwasu azotowego oraz odwirowaniu.

Inna metodą otrzymywania kamforchinonu jest utlenianie bromokamfory powietrzem. Reakcję prowadzi się w obecności jodku potasu. Rozpuszczalnikiem jest DMSO, a temperatura procesu to 150 °C.[5] W reakcji tej poza kamforchinonem powstaje ok. 6-10% bezwodnika kwasu kamforowego, który usuwa się poprzez hydrolizę 5% roztworem NaOH. Reakcja ta prowadzi do powstania kwasu kamforowego.

Kolejną metodą jest utlenianie hydroksykamfory tlenem w obecności katalizatora, jakimi są związki wanadu.[6]

Schemat reakcji syntezy kamforchinonu z hydroksykamfory
Schemat reakcji syntezy kamforchinonu z hydroksykamfory


Przypisy

  1. ↑ a b Camphorquinone (nr 124893) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-16].
  2. ↑ Kamforchinon (nr 124893) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-04-16]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ P. F. Xu, Y. S. Chen, S. I. Lu. „J. Org. Chem.”. 67, s. 2309-2314, 2002. 
  4. ↑ Patent PL 173802, Sposób otrzymywania kamforchinonu Z. Njazarek, S. Pokrzywnicki, 1993
  5. ↑ E. N. Adamenko, L. L. Frolova, M. V. Panteleeva, A. V. Kuchin. „Chem. Nat. Compd.”. 43 (1), s. 59-62, 2007. 
  6. ↑ M. Kirihara, Y. Ochiai, S. Takizawa, H. Takahata, H. Nemoto. „Chem. Commun.”, s. 1387-1388, 1999. 

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya