Kaptopryl

Kaptopryl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S)-1-[(2S)-2-metylo-3-sulfanylopropanoilo]pirolidyno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Captoprilum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H15NO3S
Masa molowa	217,29 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	62571-86-2
PubChem	44093
DrugBank	DB01197
SMILES
	CC(CS)C(=O)N1CCCC1C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C9H15NO3S/c1-6(5-14)8(11)10-4-2-3-7(10)9(12)13/h6-7,14H,2-5H2,1H3,(H,12,13)/t6-,7+/m1/s1
	InChIKey
	FAKRSMQSSFJEIM-RQJHMYQMSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	metanol: łatwo; chlorek metylenu: łatwo
Temperatura topnienia	103–108 °C
logP	0,34
Kwasowość (pKa)	3,7
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Uwaga
Zwroty H	H317, H361
Zwroty P	P280
Numer RTECS	UY0550000
Dawka śmiertelna	LD50 554 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C09 AA01; C09 BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C (I trymestr); D (II i III trymestr)
Farmakokinetyka
Działanie	obniżające ciśnienie
Procent wchłaniania	60–75% (doustnie)
Biodostępność	70–75%
Okres półtrwania	<2 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	25–30%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	95% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, podjęzykowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kaptopryl (łac. Captoprilum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny, stosowany w nadciśnieniu tętniczym, zastoinowej niewydolności krążenia, po zawale mięśnia sercowego, niekiedy w zespole Barttera, także w diagnostyce naczyniowonerkowego nadciśnienia tętniczego.

Mechanizm działania

Kaptopryl jest lekiem hipotensyjnym, inhibitorem konwertazy angiotensyny i w efekcie zmniejszenie stężenia angiotensyny II. Końcowym efektem jest spadek ciśnienia tętniczego.

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Mechanizm działania.

Farmakokinetyka i farmakodynamika

Po podaniu doustnym wchłania się w około 60%. Frakcja związana z białkami to około 3%. Wydalany z moczem w postaci niezmienionej w 5%. Biologiczny okres półtrwania 2-3 godziny. Po podaniu doustnym działa po 1-2 godzinach. Wpływ hipotensyjny utrzymuje się do 6-12 godzin. Podany podjęzykowo działa po 15 minutach z efektem hipotensyjnym do 6 godzin.

Interakcje

Nasilenie działania hipotensyjnego przy podawaniu z lekami moczopędnymi. Leki moczopędne z grupy diuretyków oszczędzających potas podawane wraz z inhibitorami konwertazy angiotensyny (w tym kaptopril) mogą prowadzić do niebezpiecznej dla życia hiperkaliemii. Wzrost toksyczności glikozydów nasercowych, allopurinolu, soli litu.

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Interakcje i łączenie terapii.

Działania niepożądane

Reakcje alergiczne (wysypki skórne, rzadko neutropenia lub agranulocytoza). Zaostrzenie niektórych chorób z grupy chorób autoimmunologicznych (np. toczeń rumieniowaty układowy). Nasilenie działania leków immunosupresyjnych. Uczulenie skóry na światło. Zaburzenie smaku. Gwałtowne i większe działanie hipotensyjne – efekt pierwszej dawki. Najczęstszym objawem niepożądanym jest kaszel, spowodowany wzrostem stężenia bradykininy, prostaglandyn i peptydów opioidowych, na skutek blokady enzymów uczestniczących w ich rozkładzie.

Kaptopryl jest przeciwwskazany w przypadku nadwrażliwości na lek, hipotonii, zwężenia obustronnego tętnic nerkowych, stenozy aortalnej, ciężkiej kardiomiopatii zaporowej. Przeciwwskazany jest w ciąży ze względu na teratogenne działanie na płód. Kobiety w okresie rozrodczym, zażywające kaptopril (wszystkie leki z grupy inhibitorów konwertazy angiotensyny) muszą mieć zapewnioną skuteczną antykoncepcję.

Osobny artykuł: Inhibitory konwertazy angiotensyny#Działania niepożądane.

Stosowanie

Maksymalna dawka kaptoprylu to 150 mg/dobę (z reguły mniej), przy czym leczenie rozpoczyna się od dawki 3x6,25 mg. Z uwagi na szybkie działanie i dobre wchłanianie jest także stosowany w przełomie nadciśnieniowym – optymalna jest wtedy droga podjęzykowa. Kaptopryl jest pierwszym i najlepiej zbadanym przedstawicielem swojej grupy, tym niemniej w ostatnim czasie ustępuje pola nowszym lekom o zbliżonym działaniu. Przyczyną jest krótki okres działania (6-12 godzin), co wymusza niewygodne przyjmowanie co 8 godzin. Obecność grup sulfhydrylowych jest ponadto przyczyną relatywnie częstego wywoływania nadwrażliwości.

Najczęściej stosowane preparaty to: Capoten, Captopril, Kaptopril, Tensiomin.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b Kaptopryl. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2014-01-12]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Captopril, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-12] (ang.).
↑ Captopril, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01197 (ang.).
↑ Kaptopryl (nr C4042) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

Farmakologia – Podstawy farmakoterapii, podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wojciech Kostowski (red.). Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2001. ISBN 83-200-2504-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[AKRON-2] Kaptopryl. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2014-01-12]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[CID-3] Captopril, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-12] (ang.).

[DB-4] Captopril, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01197 (ang.).

[SA-5] Kaptopryl (nr C4042) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]