Linalol

Linalol
Linalol bez określonej konfiguracji
Ilustracja
Enancjomery linalolu: po lewej koriandrol (S-(+)-linalol); po prawej likareol (R-(–)-linalol)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H18O

Inne wzory

C10H17OH

Masa molowa

154,25 g/mol

Wygląd

oleista ciecz o zapachu podobnym do olejku bergamotowego lub lawendowego

Identyfikacja
Numer CAS

78-70-6 (racemat)
126-91-0 (R)
126-90-9 (S)

PubChem

6549 (racemat)
443158 (R)
67179 (S)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Linalol, 3,7-dimetylooktadi-1,6-en-3-ol – organiczny związek chemiczny, nienasycony alkohol alifatyczny, należący do grupy terpenów. Ma zapach podobny do olejku bergamotowego lub lawendowego[3]. Jest mieszaniną dwóch stereoizomerów: koriandrolu (S-(+)-linalolu) i likareolu (R-(–)-linalolu)[2].

Otrzymuje się go z olejków eterycznych: linalowego, kolendrowego, pomarańczowego i innych, lub syntetycznie.

Produkowany jest przez wiele rodzin roślin, m.in.: jasnotowate (bazylia[4], mięta[5]), wawrzynowate[6] (wawrzyn, cynamon) i rutowate (cytrusy[7]), a także brzozę brodawkowatą[8].

Zastosowanie

Ma zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako środek zapachowy w postaci octanu linalilu. Używany też jako insektycyd[9].

Jest badany jako potencjalny lek w terapii białaczki, raka szyjki macicy i innych chorób nowotworowych. Wyniki doświadczeń in vitro były pozytywne, a ich autorzy wskazują potrzebę kontynuacji badań[10][11][12].

Zagrożenia

Linalol może być wchłaniany przez wdychanie jego aerozolu oraz przez doustne przyjmowanie lub wchłanianie przez skórę, potencjalnie powodując podrażnienie, ból i reakcje alergiczne. U 7% osób poddawanych testom skórnym w Europie stwierdzono alergię na utlenioną formę linalolu[13].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e Linalool (nr L2602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-07].
  2. ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769.
  3. ↑ Richard J. Lewis, Sr., linalool, [w:] Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, wyd. 15, John Wiley & Sons, 2007, s. 757, ISBN 978-0-471-76865-4.
  4. ↑ Alciléia Nunes Yamada, Renata Grespan, Áureo Tatsumi Yamada, Expedito Leite Silva, Saulo Euclides Silva-Filho, Anti-inflammatory activity of Ocimum americanum L. essential oil in experimental model of zymosan-induced arthritis, „The American Journal of Chinese Medicine”, 41 (4), 2013, s. 913–926, DOI: 10.1142/S0192415X13500614, PMID: 23895160 (ang.).
  5. ↑ Djamel Djenane, Mohammed Aïder, Javier Yangüela, Lamia Idir, Diego Gómez, Antioxidant and antibacterial effects of Lavandula and Mentha essential oils in minced beef inoculated with E. coli O157:H7 and S. aureus during storage at abuse refrigeration temperature, „Meat Science”, 92 (4), 2012, s. 667–674, DOI: 10.1016/j.meatsci.2012.06.019, PMID: 22789458 (ang.).
  6. ↑ Lucindo J. Quintans-Júnior, Rosana S.S. Barreto, Paula P. Menezes, Jackson R.G.S. Almeida, Ana Flávia S.C. Viana, β-Cyclodextrin-complexed (–)-linalool produces antinociceptive effect superior to that of (–)-linalool in experimental pain protocols, „Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology”, 113 (3), 2013, s. 167–172, DOI: 10.1111/bcpt.12087, PMID: 23692366 (ang.).
  7. ↑ Carol A. Phillips, Konstantinos Gkatzionis, Katie Laird, Jodie Score, Avinash Kant, Identification and quantification of the antimicrobial components of a citrus essential oil vapor, „Natural Product Communications”, 7 (1), 2012, s. 103–107, DOI: 10.1177/1934578X1200700135, PMID: 22428260 (ang.).
  8. ↑ Jarmo K. Holopainen, Juha Heijari, Elina Oksanen, Giorgio A. Alessio, Leaf Volatile Emissions of Betula pendula during Autumn Coloration and Leaf Fall, „Journal of Chemical Ecology”, 36 (10), 2010, s. 1068–1075, DOI: 10.1007/s10886-010-9857-4, PMID: 20838885 (ang.).
  9. ↑ M. Govindarajan, R. Sivakumar, M. Rajeswary, K. Yogalakshmi, Chemical composition and larvicidal activity of essential oil from Ocimum basilicum (L.) against Culex tritaeniorhynchus, Aedes albopictus and Anopheles subpictus (Diptera: Culicidae), „Experimental Parasitology”, 134 (1), 2013, s. 7–11, DOI: 10.1016/j.exppara.2013.01.018, PMID: 23391742 (ang.).
  10. ↑ Ying Gu, Zhang Ting, Xi Qiu, Xuzhao Zhang, Xiaoxian Gan, Linalool preferentially induces robust apoptosis of a variety of leukemia cells via upregulating p53 and cyclin-dependent kinase inhibitors, „Toxicology”, 268 (1–2), 2010, s. 19–24, DOI: 10.1016/j.tox.2009.11.013, PMID: 19922762 (ang.).
  11. ↑ Mei-Yin Chang, Den-En Shieh, Chung-Chi Chen, Ching-Sheng Yeh, Huei-Ping Dong, Linalool Induces Cell Cycle Arrest and Apoptosis in Leukemia Cells and Cervical Cancer Cells through CDKIs, „International Journal of Molecular Sciences”, 16 (12), 2015, s. 28169–28179, DOI: 10.3390/ijms161226089, PMID: 26703569, PMCID: PMC4691036 (ang.).
  12. ↑ Kenichi Iwasaki, Yun-Wen Zheng, Soichiro Murata, Hiromu Ito, Ken Nakayama, Anticancer effect of linalool via cancer-specific hydroxyl radical generation in human colon cancer, „World Journal of Gastroenterology”, 22 (44), 2016, s. 9765, DOI: 10.3748/wjg.v22.i44.9765, PMID: 27956800, PMCID: PMC5124981 (ang.).
  13. ↑ C.Y. Ung, J.M.L. White, I.R. White, P. Banerjee, J.P. McFadden, Patch testing with the European baseline series fragrance markers: a 2016 update, „British Journal of Dermatology”, 178 (3), 2018, s. 776–780, DOI: 10.1111/bjd.15949, PMID: 28960261 (ang.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya