Nitroaspiryna
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Wzór Hilla |
C16H13NO7 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
331,28 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||
Nitroaspiryna – organiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).
W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny[3]. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych[3].
Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH2=C6H4=O, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne[4].
Przypisy
- ↑ Chiroli, Valerio, Benedini, Francesca, Ongini, Ennio, Del Soldato, Piero. Nitric oxide-donating non-steroidal anti-inflammatory drugs: the case of nitroderivatives of aspirin. „European Journal of Medicinal Chemistry”. 38 (4), s. 441-446, 2003. DOI: 10.1016/S0223-5234(03)00055-2. PMID: 12750033.
- ↑ Nitroaspiryna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: SML1669 [dostęp 2017-03-09].
- ↑ a b
C. De Santo, P. Serafini, I. Marigo, L. Dolcetti, M. Bolla, Nitroaspirin corrects immune dysfunction in tumor-bearing hosts and promotes tumor eradication by cancer vaccination, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 102 (11), 2005, s. 4185–4190, DOI: 10.1073/pnas.0409783102, PMID: 15753302, PMCID: PMC554823.
- ↑ Hulsman, Niels, Medema, Jan Paul, Bos, Carina, Jongejan, Aldo i inni. Chemical Insights in the Concept of Hybrid Drugs:  The Antitumor Effect of Nitric Oxide-Donating Aspirin Involves A Quinone Methide but Not Nitric Oxide nor Aspirin. „Journal of Medicinal Chemistry”. 50 (10), s. 2424-2431, 2007. DOI: 10.1021/jm061371e. PMID: 17441704.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.