Nitrozoaminy

Ogólny wzór chemiczny nitrozoamin

Nitrozoaminy, nitrozaminy (właśc. N-nitrozoaminy) – organiczne związki chemiczne, N-nitrozowe pochodne amin.

Otrzymywanie

Nitrozoaminy powstają w reakcji amin z azotynami, na przykład[1]:

RR'NH + HNO2 → RR'N−N=O + H2O
gdzie R – reszta organiczna; R' – reszta organiczna lub wodór

Pochodne amin I-rzędowych są nietrwałe i izomeryzują do wodorotlenków diazoniowych:

R−NH−N=O → R−N=N−OH

Nitrozoaminy powstałe z amin II-rzędowych są związkami trwałymi, zazwyczaj o kolorze żółtym lub pomarańczowym; mają bardzo słabe właściwości zasadowe[1].

Działanie biologiczne

Wiele nitrozoamin wykazuje właściwości rakotwórcze[2][3][4]. Działanie rakotwórcze dla zwierząt zostało udowodnione, natomiast ze względu na bardzo niskie typowe wchłanianie nitrozoamin przez człowieka z żywności, rzędu 0,1–1 mg/dobę, określenie zagrożenia jest bardzo utrudnione[5]. Ponadto nitrozoaminy mogą działać mutagennie, teratogennie i embriotoksycznie.

Nitrozoaminy w żywności

Nitrozoaminy tworzą się podczas termicznej obróbki żywności (na przykład peklowanego mięsa), samoistnie w trakcie przechowywania jedzenia, a także w przewodzie pokarmowym niektórych zwierząt.

Promotory reakcji

Do prekursorów nitrozoamin w żywności można zaliczyć:

Na kinetykę reakcji wpływa:

Inhibitory reakcji

Inhibitorami reakcji w żywności są:

Przypisy

  1. ↑ a b J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 681.
  2. ↑ Paula Jakszyn, Carlos-Alberto Gonzalez, Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence, „World Journal of Gastroenterology”, 12 (27), 2006, s. 4296–4303, DOI: 10.3748/wjg.v12.i27.4296, PMID: 16865769, PMCID: PMC4087738.
  3. ↑ Dominique S. Michaud, Crystal N. Holick, Tracy T. Batchelor, Edward Giovannucci, David J. Hunter, Prospective study of meat intake and dietary nitrates, nitrites, and nitrosamines and risk of adult glioma, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 90 (3), 2009, s. 570–577, DOI: 10.3945/ajcn.2008.27199, PMID: 19587083, PMCID: PMC2728643.
  4. ↑ P. Knekt, R. Järvinen, J. Dich, T. Hakulinen, Risk of colorectal and other gastro-intestinal cancers after exposure to nitrate, nitrite and N-nitroso compounds: a follow-up study, „International Journal of Cancer”, 80 (6), 1999, s. 852–856, DOI: 10.1002/(SICI)1097-0215(19990315)80:6<852::AID-IJC9>3.0.CO;2-S, PMID: 10074917.
  5. ↑ Richard A. Scanlan: Nitrosamines and Cancer. Linus Pauling Institute, Oregon State University, 2000. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-07-15)].

Bibliografia

  • Henryk Gertig: Żywność a zdrowie. Warszawa: Wydaw. Lekarskie PZWL, 1996. ISBN 83-200-1978-8.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya