Oktopamina
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H11NO2 | ||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
153,18 g/mol | ||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||
-Octopamine_Enantiomers_Structural_Formulae_V.1.svg)
Oktopamina – organiczny związek chemiczny z grupy 2-fenyloetyloamin. Zbudowana jest z reszty fenolu podstawionego w pozycji para grupą etyloaminową[1]. U bezkręgowców pełni funkcje neuroprzekaźnika, neuromodulatora i neurohormonu[1][3][4] – analogicznie jak zbliżona budową noradrenalina[a] u kręgowców (u których oktopamina jest aminą śladową[3][5] i nie ma roli fizjologicznej[4])[3]. Reguluje zapotrzebowanie na energię w sytuacjach stresowych[3][4], odgrywa też prawdopodobnie rolę w systemie immunologicznym bezkręgowców[5].
Biosynteza
Najczęściej spotykana biosynteza oktopaminy przebiega dwuetapowo, a substratem jest tyrozyna. Aminokwas ten ulega najpierw dekarboksylacji pod wpływem dekarboksylazy tyrozynowej do tyraminy[3][5]:
Tyramina może też powstawać z dopaminy (tworzonej z lewodopy) – jest to ścieżka ratunkowa syntezy, a u niektórych organizmów, np. szarańczy, ścieżka alternatywna[3][5].
W drugim etapie w pozycji 1 łańcucha bocznego tyraminy wstawiana jest grupa hydroksylowa. Reakcja ta katalizowana jest przez β-hydroksylazę tyraminową[3][5]:
Receptory oktopaminy
Receptory oktopaminy u bezkręgowców dzielą się na 3 typy, sklasyfikowane w 2005 r. przez Evansa i Maqueirę ze względu na podobieństwo strukturalne i funkcyjne do receptorów adrenergicznych u kręgowców[3][5][6]:
- OAMB/OctαR – podobne do receptorów α-adrenergicznych
- Octβ1R, Octβ2R i Octβ3R – podobne do receptorów β-adrenergicznych
- OCT/TYR-R – receptory oktopaminergiczne/tyraminergiczne
Uwagi
- ↑ Noradrenalina zawiera dodatkową grupę hydroksylową przy pierścieniu aromatycznym – można ją traktować jako 2-hydroksyoktopaminę.
Przypisy
- ↑ a b c Octopamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4581 [dostęp 2025-12-29] (ang.).
- ↑ (±)-Octopamine hydrochloride [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 11 listopada 2025, numer katalogowy: O0250 [dostęp 2026-02-20].
- ↑ a b c d e f g h Octopamine – an overview, [w:] ScienceDirect Topics [online], Elsevier [dostęp 2025-12-29] (ang.).
- ↑ a b c H.L. Atwood, M.K. Klose, Neuromuscular Transmission Modulation at Invertebrate Neuromuscular Junctions, [w:] Larry R. Squire (red.), Encyclopedia of Neuroscience, Elsevier, 2009, s. 671–690, DOI: 10.1016/b978-008045046-9.01262-6, ISBN 978-0-08-045046-9 (ang.).
- ↑ a b c d e f Heleen Verlinden i inni, The role of octopamine in locusts and other arthropods, „Journal of Insect Physiology”, 56 (8), 2010, s. 854–867, DOI: 10.1016/j.jinsphys.2010.05.018 (ang.).
- ↑ Peter D. Evans, Braudel Maqueira, Insect octopamine receptors: a new classification scheme based on studies of cloned Drosophila G-protein coupled receptors, „Invertebrate Neuroscience”, 5 (3–4), 2005, s. 111–118, DOI: 10.1007/s10158-005-0001-z (ang.).
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.