Ortoestry
Ortoestry – organiczne związki chemiczne z grupy estrów, w których wszystkie atomy tlenu wyjściowego kwasu, także te, które były połączone wiązaniem podwójnym z atomem centralnym (X=O), uległy estryfikacji. Termin ten stosowany jest zwykle do estrów kwasów karboksylowych, jednak w ujęciu ogólnym dotyczy także innych kwasów, np. kwasu fosforowego[1].
Ortoestry kwasów karboksylowych
Ortoestry kwasów karboksylowych mogą być traktowane jako produkty wyczerpującej estryfikacji kwasów ortokarboksylowych (nietrwałych produktów przyłączenia cząsteczki wody do reszty karboksylowej; patrz też acetale). Charakteryzują się występowaniem trzech reszt alkoksylowych przyłączonych do jednego atomu węgla. Łatwo ulegają hydrolizie, zwłaszcza w środowisku kwasowym.
Otrzymywanie
- Reakcja alkoholanów z chloroformem (który można tu uważać za chlorek kwasowy kwasu ortomrówkowego). Produktami są ortomrówczany alkilowe.
- Reakcja nitryli z alkoholami (reakcja Pinnera):
- RCN + 3R′OH + HCl → RC(OR′)3 + NH4Cl
Hydroliza
Podobnie jak acetale, ortoestry szybko hydrolizują w łagodnych warunkach kwasowych do estrów i alkoholi, są natomiast trwałe w środowisku zasadowym:
- RC(OR′)3 + H2O → RCO2R′ + 2R′OH
Reakcja zaczyna się od protonowania i eliminacji jednej z grup alkoksylowych. Następnie następuje addycja cząsteczki wody i eliminacja drugiej grupy alkoksylowej:
Zastosowanie
Tworzenie ortoestru jest wykorzystywane jako ochrona grup estrowych (→ grupy ochronne), kwasów karboksylowych[2.1] i 1,2-dioli[2.2]. Ponadto z ortoestrów można otrzymywać ketale oraz aldehydy.
Przypisy
- ↑ Fausto Ramirez, Oxyphosphoranes, „Accounts of Chemical Research”, 1 (6), 1968, s. 168–174, DOI: 10.1021/ar50006a002 (ang.).
- ↑ Theodora W. Greene, Peter G.M. Wuts, Protective groups in organic synthesis, John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-16019-9 (ang.).
Bibliografia
- David A. Shirley, Chemia organiczna, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1968, s. 438–439.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.