Pirazyna

Pirazyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe kryształki
Wzór Hilla

C4H4N2

Masa molowa

80,09 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

290-37-9

PubChem

9261

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirazyna, 1,4-diazyna – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.

Otrzymywanie

Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany[7]. Podobną metodą jest synteza Gutknechta[8].

Zastosowanie

Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym[9]. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie[10].

Przypisy

  1. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-472.
  2. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
  4. Pirazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P56003 [dostęp 2016-03-10].
  5. Pyrazine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P56003 [dostęp 2016-03-10] (ang.).(przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. Pyrazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-10] (ang.).
  7. W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174. 
  8. H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284. 
  9. Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 978-0-85369-840-1.
  10. Zhaohui Zhang i inni, Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes, „Life Sciences”, 22, 72, 2003, s. 2465–2472, DOI10.1016/S0024-3205(03)00139-5, PMID12650854.

Bibliografia

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya