Psylocyna
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C12H16N2O | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
204,27 g/mol | ||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Psylocyna, 4-HO-DMT – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.
Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.
W Polsce znajduje się w grupie I-P wykazu substancji psychotropowych[4].
Historia
W latach 2008 oraz 2010 przeprowadzono ekskawacje koleby skalnej zwanej Cueva del Chileno, znajdującej się w boliwijskim regionie Potosí na wyżynie Lípez Altiplano. Znaleziono tam tysiącletni zestaw rytualny na powierzchni, którego zidentyfikowano różne substancje psychoaktywne, w tym m.in. psylocynę[5].
W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.
Właściwości chemiczne
Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony’ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.
Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.
Farmakologia
Farmakokinetyka
Badania na szczurach wykazały, że po wprowadzeniu psylocyny do organizmu 50% ulega wchłonięciu w przewodzie pokarmowym[6]. Psylocyna jest głównym aktywnym metabolitem psylocybiny. Po wprowadzeniu psylocybiny do organizmu, w błonie śluzowej jelita ulega ona defosforylacji do psylocyny pod wpływem fosfatazy alkalicznej oraz niespecyficznej esterazy[7]. Następnie zachodzi glukuronidacja psylocyny do glukuronidu psylocyny[8] i w tej postaci jest wydalana w 80%[9]. Po zablokowaniu defosforylacji psylocybina nie powoduje efektów psychoaktywnych[7].
Farmakodynamika
Psylocyna jest agonistą wielu receptorów serotoninowych oraz dopaminowych.
Badania pokazują, że psylocyna wykazuje powinnowactwo do receptorów w następującym układzie:
Uważa się, że głównymi receptorami odpowiadającymi za efekty psychodeliczne psylocybiny są receptory 5-HT2A oraz 5-HT2C[10][11].
Przypisy
- ↑ Psilocin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 4980 [dostęp 2023-04-04] (ang.).
- ↑ Psilocin [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 17 października 2022, numer katalogowy: P2279 [dostęp 2023-04-12].
- ↑ Psilocin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2023-04-12] (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 27 czerwca 2022 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Warszawa, 8 sierpnia 2022, Dz. U. z 2022 r. poz. 1665.
- ↑ Melanie J. Miller, Juan Albarracin-Jordan, Christine Moore, José M. Capriles, Chemical evidence for the use of multiple psychotropic plants in a 1,000-year-old ritual bundle from South America, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 116 (23), 2019, s. 11207–11212, DOI: 10.1073/pnas.1902174116, PMID: 31061128, PMCID: PMC6561276 (ang.).
- ↑ F. Kalberer, W. Kreis, J. Rutschmann, The fate of psilocin in the rat, „Biochemical Pharmacology”, 11 (4–5), 1962, s. 261–269, DOI: 10.1016/0006-2952(62)90050-3, PMID: 14453239 (ang.).
- ↑ a b A. Horita, Some biochemical studies on psilocybin and psilogin, „Journal of Neuropsychiatry”, 4, 1963, s. 270–273, PMID: 13954906 (ang.).
- ↑ Nenad Manevski i inni, Glucuronidation of Psilocin and 4-Hydroxyindole by the Human UDP-Glucuronosyltransferases, „Drug Metabolism and Disposition”, 38 (3), 2010, s. 386–395, DOI: 10.1124/dmd.109.031138, PMID: 20007669, PMCID: PMC2835393 (ang.).
- ↑ A.F. Grieshaber, K.A. Moore, B. Levine, The detection of psilocin in human urine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (3), 2001, s. 627–630, DOI: 10.1520/JFS15014J, PMID: 11373000 (ang.).
- ↑ Thomas S. Ray, Psychedelics and the Human Receptorome, „PLoS ONE”, 5 (2), 2010, e9019, DOI: 10.1371/journal.pone.0009019, PMID: 20126400, PMCID: PMC2814854 (ang.).
- ↑ Filip Tylš, Tomáš Páleníček, Jiří Horáček, Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives, „European Neuropsychopharmacology”, 24 (3), 2014, s. 342–356, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006 (ang.).
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.