Reakcja Darzensa

Reakcja Darzensa (kondensacja Darzensa) - reakcja chemiczna ketonów lub aldehydów z α-haloestrami, w wyniku której powstają α,β-epoksy estry 2. Przechodzą one w wyniku hydrolizy i następującej po niej dekarboksylacji w aldehydy lub ketony 4[1]. Reakcja ta została odkryta przez Augusta Georga Darzensa (1867–1954).

Reakcja Darzensa
Reakcja Darzensa

Mechanizm

Reakcja zachodzi w środowisku zasadowym. Zasada "wyrywa" proton w pozycji α haloestru, w wyniku czego powstaje karboanion lub forma enolowa estru. Następuje wówczas nukleofilowy atak karboanionu na grupę karbonylową. Powstały niestabilny anion ulega wewnątrzcząsteczkowemu atakowi według mechanizmu SN2, gdzie atom chloru jest grupą odchodzącą. Aby zapobiec następującej hydrolizie powstałego epoksyestru, jako zasady używa się etanolanu sodu.

Mechanizm kondensacji Darzensa
Mechanizm kondensacji Darzensa

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ (a) Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214. (b) Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766. (c) Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya