Resweratrol
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C14H12O3 | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
228,25 g/mol | ||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||
Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stylbenu.
Resweratrol może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Naturalnie występuje izomer trans i tylko on wykazuje aktywność biologiczną. Może on przekształcić się w formę cis w wyniku działania światłem UV:
Fotoizomeryzacja resweratroluAktywność biologiczną wykazuje tylko izomer trans. Aktywuje gen SIRT1, który jest obecny (lub jego homologi) w genomie zwierząt i grzybów.
Jest syntezowany przez rośliny z użyciem enzymu – syntazy stilbenowej.
Występowanie
Bogate w resweratrol są winogrona, głównie ich skórka. Z tego względu wina czerwone, otrzymane z fermentacji soku razem ze skórkami owoców, zawierają więcej resweratrolu niż wina białe. Poza tym obecny jest w znacznie mniejszych ilościach w orzeszkach ziemnych, w owocach, przede wszystkim w skórce, morwy i czarnej porzeczki. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest szeroko stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.
Źródłem resweratrolu jest też rdestowiec ostrokończysty (Reynoutria japonica)[2][niewiarygodne źródło?].
Działanie
Stwierdzono, że wydłuża długość życia u drożdży[3], nicienia Caenorhabditis elegans, muszki owocowej i ryby Nothobranchius furzeri. U myszy powoduje wzorzec ekspresji genów zbliżony do występującego w diecie mniej kalorycznej. U 27-miesięcznych myszy spowodował ekspresję podobną do tej u osobników 18-miesięcznych w mięśniach (korelacja w przypadku 74% genów) i w wątrobie (90%). Starsze myszy karmione resweratrolem wykazały znaczącą redukcję objawów starzenia, w tym: zmniejszony stan zapalny i apoptozę w śródbłonku naczyniowym, zwiększoną elastyczność aorty, większą koordynację ruchową, wolniejszy rozwój zaćmy, zachowanie gęstości kości, znacząco obniżony poziom cholesterolu i nieznacznie trójglicerydów. U myszy na diecie wysokokalorycznej spowodował wydłużenie średniej długości życia o 26%, do długości niewiele niższej (115 tygodni) niż u myszy na diecie standardowej bez resweratrolu (118 tygodni) i z resweratrolem (120 tygodni) – głównie wskutek obniżenia śmiertelności z powodu niewydolności sercowo-płucnej[4].
W badaniach stwierdzono również w mitochondriach 6-krotne zwiększenie stężenia dysmutazy ponadtlenkowej SOD-2 i 14 razy większą aktywność tego enzymu, katalizującego redukcję O2− do H2O2[5].
Wielu badaczy uważa, że związek ten jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks – tzn. wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, mimo ich teoretycznie niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu[6][niewiarygodne źródło?].
Przypisy
- ↑ Resweratrol [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 21 stycznia 2023, numer katalogowy: R5010 [dostęp 2023-09-05].
- ↑ Henryk Różański, Fitoterapia chorób autoimmunologicznych [online] [dostęp 2017-02-07] [zarchiwizowane z adresu 2016-12-03].
- ↑ Konrad T. Howitz i inni, Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan, „Nature”, 6954 (425), 2003, s. 191–196, DOI: 10.1038/nature01960, PMID: 12939617 (ang.).
- ↑ Kevin J. Pearson i inni, Resveratrol Delays Age-Related Deterioration and Mimics Transcriptional Aspects of Dietary Restriction without Extending Life Span, „Cell Metabolism”, 8 (2), 2008, s. 157–168, DOI: 10.1016/j.cmet.2008.06.011, PMID: 18599363 (ang.).
- ↑ Ellen L. Robb, Melissa M. Page, Brent E. Wiens, Jeffrey A. Stuart, Molecular mechanisms of oxidative stress resistance induced by resveratrol: Specific and progressive induction of MnSOD, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 367 (2), 2008, s. 406–412, DOI: 10.1016/j.bbrc.2007.12.138, PMID: 18167310 (ang.).
- ↑ Jocelyn I. Dudley i inni, Does White Wine Qualify for French Paradox? Comparison of the Cardioprotective Effects of Red and White Wines and Their Constituents: Resveratrol, Tyrosol, and Hydroxytyrosol, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 56 (20), 2008, s. 9362–9373, DOI: 10.1021/jf801791d (ang.).
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.