Sugiol
|
| |||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||
| Wzór sumaryczny |
C20H28O2 | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
300.442 g/mol | ||||||||
| Identyfikacja | |||||||||
| Numer CAS | |||||||||
| PubChem | |||||||||
| |||||||||
| |||||||||
Sugiol – diterpenoid, fenolowa pochodna abietanu, naturalnie występująca w tkankach cyprysowatych i zastrzalinowatych[1].
Otrzymywanie
Skala laboratoryjna
Może być otrzymywany jako alkoholowy wyciąg z kory Calocedrusa formosana[2].
Właściwości
Właściwości biologiczne
Sugiol posiada wiele właściwości farmakoterapeutyczny, nie jest on jednak dopuszczony do użycia jako środek lecznicy ze względu swoją niską biodostępność, jak i nierozpuszczalność w środowisku wodnym[3].
Przeciwutleniające
Sugiol wiąże się z AHR i zwiększa poziom ekspresji genu CYP1A1, który jest przyczyną stresu oksydacyjnego. Aktywuje on jednak również czynnik transkrypcyjny NRF2 o właściwościach przeciwutleniających[3].
Przeciwwirusowe
Badanie skuteczności substancji wobec zainfekowanych komórek MDCK wirusem grypy H1N1 przeprowadzone w warunkach in vitro potwierdziły właściwości przeciwwirusowe sugiolu[3].
Przeciwbakteryjne
Związek wykazał skuteczność przeciwko bakterią przenoszonym przez żywność, a w szczególności bakteriom gram-dodatnim, wobec których działanie było bardziej skuteczne w porównaniu do streptomycyny[3].
Przeciwzapalne
Sugiol wykazał zdolność inhibicji markerów stanów zapalnego takich jak: NF-κB, iNOS, COX-2, TNF-α, IL-1β i IL-6[3].
Antynowotworowe
Zastosowanie sugiolu obniża aktywność szlaku kinazy MAPK i Bcl-2, przy czym zwiększa poziom ekspresji Bax[3].
Historia
W 1975 roku Graeme B. Russell wyizolował sugiol z liści Libocedrus bidwillii[4].
Przypisy
- ↑ Monika Fabiańska, Geochemia organiczna węgli brunatnych wybranych złóż Polski, Wydawnictwo Uniwersytetu Śląskiego, 2007, s. 238 (pol.).
- ↑ Kuo-Ping Chao, Kuo-Feng Hua, Hsien-Yeh Hua, Yu-Chang Su, Shan-Tzen Chang, Anti-inflammatory activity of sugiol, a diterpene isolated from Calocedrus formosana bark, „Planta Medica”, 2005, s. 300, DOI: 10.1055/s-2005-864094, ISSN 0032-0943.
- ↑ a b c d e f Vivek K. Bajpai i inni, Sugiol, a diterpenoid: Therapeutic actions and molecular pathways involved, „Pharmacological Research”, 163, 2020, s. 3, 7-15, 22-23, DOI: 10.1016/j.phrs.2020.105313, ISSN 1043-6618 [dostęp 2023-12-25] (ang.).
- ↑ Graeme B. Russell, Lignans and sugiol from Libocedrus bidwillii, „Phytochemistry”, 14 (12), 1975, s. 2708, DOI: 10.1016/0031-9422(75)85256-3, ISSN 0031-9422 [dostęp 2024-02-22].
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.