В римский период поселение было известно, как самаритянская деревня Ginae.
Якут аль-Хамави в XII веке описывал Дженин как, «маленький красивый город, где есть много источников».
В оттоманский период Дженин был центром одноименного нахия (округа), по переписи 1596 года в нем насчитывалось 8 домохозяйств. В 1882 году население составляло около 3000, 2 семейства были христианами, остальные — мусульмане.
Город приобрёл печальную славу в 1930-х годах, когда Палестина находилась под контролем Великобритании: летом 1938 года местный араб убил в Дженине британского колониального чиновника; подозреваемый в убийстве боевик был схвачен и расстрелян «при попытке к бегству». Тем не менее британские власти решили, что в качестве наказания «большая часть города должна быть выжжена». 25 августа для этих целей в Дженин было доставлено 4200 килограммов взрывчатки. Во время операции в Дженине британцы заставляли местных арабов двигаться впереди своих солдат на тех участках, которые считались заминированными (этот метод практиковался повсеместно, как только появлялось малейшее подозрение, что поблизости могут быть мины).
В 1996 году около Дженина был создан Арабо-американский университет (Arab American University), который в сентябре 2000 приступил к учёбе студентов.
Израильтяне называют город «центром палестинского терроризма»[4], а глава «Танзима» через две недели после «терактов 9/11» 2001 года — «столицей террористов-смертников»[5].
В 2002 году, во время израильской военной операции «Защитная стена» в ходе боев в лагере беженцев в Дженине появились заявления ПНА о «бойне», совершенной армией Израиля (АОИ) в Дженине, о сотнях и тысячах[6] погибших — «главным образом, мирных жителей». Согласно позднейшим оценкам ПНА, Израиля, ООН и HRW — во время боёв с палестинской стороны погибло от 52 до 57 человек.
↑Ливан, Израиль, Палестинские территории, Иордания // Атлас мира / сост. и подгот. к изд. ПКО «Картография» в 2003 г. ; гл. ред. Г. В. Поздняк. — Испр. в 2005, 2007 и 2010 гг. — М. : ПКО «Картография» : Оникс, 2010. — С. 123. — ISBN 978-5-85120-274-2 (Картография). — ISBN 978-5-488-01588-3 (Оникс, зел. пер.). — ISBN 978-5-488-01589-0 (Оникс, син. пер.).
↑Ливан, Израиль // Атлас мира / сост. и подгот. к изд. ПКО «Картография» в 1999 г. ; отв. ред. Т. Г. Новикова, Т. М. Воробьёва. — 3-е изд., стер., отпеч. в 2002 г. с диапоз. 1999 г. — М. : Роскартография, 2002. — С. 170. — ISBN 5-85120-055-3.