Во время учёбы в Гарварде, Кеннеди увлеклась фотографией, и даже работала помощником фотокорреспондента на Олимпийских играх 1976 года в Инсбруке. Однако основная деятельность Кеннеди связана с юриспруденцией, политикой и благотворительностью. В 1989 году Кеннеди вместе с другими членами семьи выступила организатором премии «Профиль мужества» (англ.Profile in Courage Award). С 2002 по 2004 год она работала директором Управления стратегического партнёрства департамента образования Нью-Йорка. В настоящее время она также занимает кресло президента Библиотеки Джона Кеннеди[3]. Кеннеди вместе с Эллен Альдерман выступила автором двух книг на тему гражданских свобод.
В 2008 году Кеннеди поддержала кандидатуру Барака Обамы на президентских выборах и активно участвовала в его предвыборной кампании[4]. В 2009 году она претендовала на место в Сенате от штата Нью-Йорк, освободившееся Хиллари Клинтон (ушедшей на пост госсекретаря), однако позднее сняла свою кандидатуру, сославшись на личные причины[4]. Место же Клинтон заняла Кирстен Джиллибранд.
Летом 2013 года была назначена послом США в Японии. Данное назначение вызвало критику со стороны кандидата в президенты США Дональда Трампа, который в августе 2015 года заявил, что Кеннеди получила этот пост только благодаря своим связям[5] и потому, что она попросила назначить её на эту должность[6].
Кэролайн — единственная ныне живущая из детей четы Кеннеди. Её младший брат, Джон, погиб в 1999 году. Другой её брат, Патрик, умер спустя всего два дня после преждевременного рождения 9 августа 1963 года. Немного раннее, до рождения Кэролайн появилась на свет мертворождённая сестра Арабелла. С 1986 года Кэролайн замужем за Эдвином Шлоссбергом. У пары трое детей.