Малеиновый ангидрид |
---|
|
|
Хим. формула |
C4H2O3 |
Молярная масса |
98,06 г/моль |
Плотность |
1,48 г/см³ |
Динамическая вязкость |
1,6 мПа·с[2] |
Энергия ионизации |
9,9 ± 0 эВ[1] и 10,8 эВ[3] |
Температура |
• плавления |
52,8 °C |
• кипения |
202 °C |
• вспышки |
218 ℉[1] и 103 °C[2] |
Пределы взрываемости |
1,4 об.%[1][2][…] |
Давление пара |
26,664 Па[1], 1,33 гПа[2], 1 кПа[4], 10 кПа[4] и 100 кПа[4] |
Рег. номер CAS |
108-31-6 |
PubChem |
7923 |
Рег. номер EINECS |
203-571-6 |
SMILES |
|
InChI |
|
RTECS |
ON3675000 |
ChEBI |
474859 |
ChemSpider |
7635 |
NFPA 704 |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Малеи́новый ангидри́д (2,5-фурандион) — органическое соединение с формулой
. В чистом состоянии — бесцветное или белое твёрдое вещество.
Является прекурсором широкого спектра веществ органического синтеза. Мировое производство превышает 2 млн тонн в год.[5]
Синтез
Традиционный способ производства — окисление бензола или других ароматических соединений с применением в качестве катализатора пентоксида ванадия и триоксида молибдена.
![]()
Но к 2006 году лишь на немногих производствах сохранился этот способ. Из-за роста цен на бензол, а также из экологических соображений, значительное количество малеинового ангидрида теперь получают каталитическим окислением н-бутана:
.
Производство
К середине 2010-х годов крупнейшие производители Китай (около 750 тыс. тонн в год), США (330 тыс. тонн в год), Япония (121 тыс. тонн в год), Германия (110 тыс. тонн в год), Италия и Саудовская Аравия (по 100 тыс. тонн в год).[6]
Химические свойства
Химические свойства малеинового ангидрида чрезвычайно разнообразны из-за его высокой реакционной способности при наличии двух функциональных групп:
- При взаимодействии с водой образуется малеиновая кислота, цис-
. При взаимодействии со спиртами образуются неполные эфиры, например цис-
.
- Малеиновый ангидрид — очень активный диенофил в реакциях Дильса — Альдера.
- Малеиновый ангидрид реагирует с абиетиновой кислотой и её эфирами.
- Малеиновый ангидрид также используется для производства тетрагидрофурана реакцией димеризации[7]:
![Димеризация малеинового ангидрида](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/MaleicAnhydrideDimerization.svg/250px-MaleicAnhydrideDimerization.svg.png)
Токсичность, охрана труда
Малеиновый ангидрид — токсичное вещество, может попадать в организм при вдыхании и через кожу. Мгновенно-опасная концентрация 10 мг/м3[8].
ПДК 2,5-Фурандиона 1 мг/м3 (максимально разовая)[9]. По данным[10] малеиновый ангидрид при концентрации 2—3 мг/м3 имеет «незначительный запах и слабое раздражающее действие». Использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД при «замене фильтров при появлении запаха под маской» (как рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к запоздалой замене противогазных фильтров, по крайней мере, у части работников. Следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Примечания
Литература