PR-токсин |
---|
|
Систематическое наименование |
(1aR,2R,3R,3'S,3aR,5R,7bS)-3'-формил-3,3',3a-триметил-6-оксо-2,3,3a,4,6,7b-гексагидро-1aH-спиро[нафто[1,2-b]оксирен-5,2'-оксиран]-2-ил ацетат |
Хим. формула |
C17H20O6 |
Молярная масса |
320,341 г/моль |
Температура |
• плавления |
156 °C |
Рег. номер CAS |
56299-00-4 |
PubChem |
440907 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C17H20O6/c1-8-12(21-9(2)19)14-13(22-14)10-5-11(20)17(6-15(8,10)3)16(4,7-18)23-17/h5,7-8,12-14H,6H2,1-4H3/t8-,12+,13-,14+,15+,16+,17-/m0/s1
|
ChEBI |
7883 |
ChemSpider |
389737 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
PR-токси́н — сесквитерпеновый микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.
Свойства
Чистое вещество образует бесцветные кристаллы с температурой плавления 155—157 °C.
Нерастворимы в воде, гексане, соляной кислоте, натриевой щёлочи. Растворимы в хлороформе, тетрахлорметане, метаноле, этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире, диоксане.
Ингибитор РНК-полимеразы, также ингибирует синтез белка, обладает мутагенным и, возможно, канцерогенным действием.
Максимум светопоглощения — при 249 нм.
В сырах, при производстве которых используется Penicillium roqueforti, не обнаруживается, поскольку, по-видимому, реагирует с аминокислотами с образованием менее токсичного имина и имида.
История
Структура вещества была определена в 1975 году.
Биосинтез
PR-токсин образуется из сесквитерпена аристолохена. Наличие аристолохена среди летучих метаболитов, продуцируемых штаммом гриба, используется для диагностирования способности к образованию токсина.
Примечания
Литература