Гилмор родилась в Сазерленде (Новый Южный Уэльс)[англ.], в подростковом возрасте занималась велоспортом на треке, а затем более 10 лет специализировалась на шоссейных гонках. В 2006 году она выиграла этап на женской велогонке Geelong Women’s Tour. Гилмор заняла второе место после подруги по команде, Кэтрин Бейтс[англ.], в гонке по очкам на Играх Содружества в 2002[англ.] и 2006[англ.] годах, а также получила пять первых мест на этапах Джиро Роза, Австралиа Ворлд Кап и Либерти Классик. В СМИ Гилмор часто называли «подружкой невесты», поскольку она постоянно занимала второе место во многих соревнованиях. В групповой гонке[англ.] на Играх Содружества 2010 года она сняла это проклятие и выиграла золотую медаль в 112-километровой гонке. После выхода в отставку она сказала, что считает, что достигла максимального потенциала во время своей карьеры благодаря упорному труду и тщательной подготовке[4].
Помимо основания Wiggle-Honda, в январе 2015 года Гилмор объявила о создании High5 Dream Team — австралийской женской команды, выступающей в Национальной дорожной серии Австралии, цель которой — помочь гонщицам перейти на шоссейные гонки в Европе и заполнить пробел, образовавшийся после того, как Cycling Australia[англ.] приостановила свою программу развития женских команд из-за финансовых проблем[5].
В своем блоге на сайте cyclingnews.com в ноябре 2015 года Гилмор объявила об уходе из соревнований[4].