Своєю грою за останню команду привернув увагу представників тренерського штабу клубу «Селтік», до складу якого приєднався 1889 року. Відіграв за команду з Глазго наступні сім сезонів своєї ігрової кар'єри. У складі «Селтіка» був одним з головних бомбардирів команди, маючи середню результативність на рівні 0,42 гола за гру першості.
Протягом 1897—1897 років захищав кольори команди клубу «Данді».
Завершив професійну ігрову кар'єру у клубі «Тоттенгем Готспур», за команду якого виступав протягом 1897—1898 років.
Виступи за збірну
1893 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Шотландії у грі чемпіонату Великої Британії зі збірною Уельсу. Матч завершився перемогою шотландців з рахунком 8:0, а Мадден відзначився чотирма забитими голами[3]. Через два роки ще раз зіграв за збірну і знову проти валійців у матчі, що завершився нічиєю 2:2[4].
Кар'єра тренера у «Славії»
Розпочав тренерську кар'єру, повернувшись до футболу після невеликої перерви, 1905 року, очоливши тренерський штаб клубу «Славія». Працював у команді більше 25-ти роки. За цей час клуб здобув велику кількість титулів на внутрішньому рівні і входив до числа найсильніших у Європі.
У 1911 році Джон Мадден очолив збірну Богемії, яка брала участь у аматорському чемпіонаті Європи, що проходив у французькому Рубе. Матчі турніру не входять до офіційних реєстрів, так як до того у 1908 році ФІФА виключила Богемію з-поміж своїх членів. Основу збірної складали гравці «Славії», а також два провідних футболісти «Спарти» — Йозеф Бєлка і Вацлав Пілат[5]. Безпосередньо перед поїздкою до Франції Богемія перемогла збірну Брюсселя[6] з рахунком 6:1. По два голи забили Кошек, Пілат і Богата[7]. У Рубе Богемія перемогла збірну Франції з рахунком 4:1 (два голи забив Пілат, по одному Кошек і Бєлка) і аматорську збірну Англії з рахунком 2:1. У вирішальному матчі англійці вийшли вперед на 60-й хвилині, після чого Ян Кошек на 70-й хвилині зрівняв рахунок, Отто Богата вивів чеську команду вперед, а її воротар Карел Піммер на 83-й хвилині відбив пенальті[7].
Через тиждень після фіналу збірна Богемії перемогла у товариських матчах збірні Парижу (5:0) і Рубе (6:3). Після повернення поїздом до Праги чемпіонів Європи на вокзалі зустрічали тисячі прихильників футболу[7].
Тренер збірної Чехословаччини
У 1919 році Джону Мадден був тренером збірної Чехословаччини на Олімпіаді Першинга, спортивних змаганнях, у яких брали участь країни союзники у Першій світовій війні[8]. Основу команди складали гравці «Спарти», серед яких зірки європейського футболу Вацлав Пілат, Антонін Янда, Карел Пешек, Антонін Гоєр, Йозеф Седлачек та інші[8]. Було у команді декілька підопічних тренера зі «Славії», зокрема, Ян Ванік, Вілем Лоос і Вацлав Прошек. Футбольний турнір Олімпіади проводився у двох групах, переможці яких виходили до фіналу[9]. У своїй групі збірна Чехословаччини перемогла команди
Бельгії (4:1), США (8:2) та Канади (3:2)[9]. У фінальному матчі команда Маддена зустрілась зі збірної Франції, що у своїй групі випередила збірну Італії. Головний герой змагань чехословацький нападник Антонін Янда цю гру вимушено розпочав на позиції захисника, змінивши Антоніна Гоєра. У першому таймі Франція вела в рахунку 2:1, але після перерви Янда повернувся у лінію нападу, і чехословацька команда зуміла змінити хід матчу і здобула вольову перемогу з рахунком 3:2[9].