У римські часи в околицях Олдензалу, ймовірно, мешкали тубанти.
В місті знайдені кілька римських монет I століття. Хоча Олдензал і Твенте ніколи не були частиною Римської імперії, відкриття даних монет довело ймовірну наявність контактів із римлянами, як військових, так і торгівельних. Так, між фризами на північ від Рейну та римлянами існували активні торговельні відносини. Рибальство й тваринництво у Фрісландії відігравало важливу роль для забезпечення їхніх легіонів.[5]
У другій половині VIII століття східні Нідерланди були приєднані до Франконії королем Піпіном Коротким. Олдензал став королівським володінням, розташованим на стратегічному перехресті.
У 1049 році єпископ Утрехтський отримав від імператора Генріха III право на щотижневі та щорічні ярмарки для Олдензалу.
Точно невідомо, коли населений пункт отримав права міста: документ, в якому це було записано, загубився через пожежі та грабежі. У хартії від 1296 року Олдензал уже згаданий містом.[6] Входив до Ганзейської унії.
Під час Нідерландської революції у жовтні 1597 року був зайнятий військами штатгальтера Моріца Оранського. 1 серпня1605 — перейшов до іспанців під проводом Амброзіо Спіноли. Наступного року іспанський генерал захопив Грунло, і з цих двох міст регулярно здійснювалися рейди на війська республіки. У 1626 році штатгальтер Ернст Казимир після тижневої облоги міста прийняв почесну капітуляцію іспанців. Олдензал остаточно увійшов до складу Голландської республіки. Фортеця була розібрана, частини старої середньовічної міської стіни та кружних каналів навколо міста були збережені для захисту від бунтівних військ і банд розбійників.
Після Мюнстерського мирного договору1648 року, незважаючи на абсолютну більшість католицького населення, католицька релігія почала пригнічуватися, публічні обряди були заборонені.
У XIX столітті в місті почала розвиватися текстильна промисловість. Найвідомішою стала фабрика Гельдермана.
Економіка
Історичний музей Олдензалу
Разом із Райссеном Олдензал є лідером країни за темпами економічного зростання. Окрім іншого, цьому сприяє його розташування на автомагістралі А1.
Для стратегічного просування місто отримало назву «Посмішка Твенте».
Олдензал розташований на автомагістралі A1, що йде від Амстердаму до кордону з Німеччиною, де переходить у Bundesautobahn 30 до Оснабрюка. Ця ділянка A1 також є частиною міжнародної автомагістраліE30, що веде з Корку до Берліну і далі до Омську.
Неподалік знаходиться колишній військовий аеродром Твенте, який виконує обмежені функції для цивільної авіації. Може використовуватися в малому бізнесі і в аматорській авіації. З 2017 року в аеропорту базується компанія AELS.