Antosianidin

Antosianidin adalah pigmen tumbuhan umum, aglikon dari antosianin. Senyawa ini berbasis pada kation flavilium,^[1] ion oksonium, dengan berbagai gugus yang menggantikan atom hidrogennya. Umumnya, warnanya berubah dari merah menjadi ungu, biru, dan hijau kebiruan sebagai fungsi pH.

Antosianidin merupakan subkelas penting dari pewarna polimetina dan flavonoid. Kation flavilium adalah kation kromenilium dengan gugus fenil yang tersubstitusi pada posisi 2; dan kromenilium (juga disebut benzopirilium) adalah versi bisiklik dari pirilium. Muatan positif dapat bergerak di sekitar molekul.

3-Deoksiantosianidin seperti luteolinidin adalah kelas antosianidin yang tidak memiliki gugus hidroksil pada karbon 3.

Antosianidin terpilih dan substitusinya

Antosianidin	Struktur dasar (R3 & R4′ = −OH)	R3′	R5′	R5	R6	R7
Aurantinidin		−H	−H	−OH	−OH	−OH
Kapensinidin		−OCH3	−OCH3	−OCH3	−H	−OH
Sianidin		−OH	−H	−OH	−H	−OH
Delfinidin		−OH	−OH	−OH	−H	−OH
Europinidin		−OCH3	−OH	−OCH3	−H	−OH
Hirsutidin		−OCH3	−OCH3	−OH	−H	−OCH3
Malvidin		−OCH3	−OCH3	−OH	−H	−OH
Pelargonidin		−H	−H	−OH	−H	−OH
Peonidin		−OCH3	−H	−OH	−H	−OH
Petunidin		−OH	−OCH3	−OH	−H	−OH
Pulchellidin		−OH	−OH	−OCH3	−H	−OH
Rosinidin		−OCH3	−H	−OH	−H	−OCH3

Sebagian besar antosianin tumbuhan didasarkan pada sianidin (30%), delfinidin (22%), dan pelargonidin (18%). Secara keseluruhan, 20% antosianin didasarkan pada tiga antosianidin umum (peonidin, malvidin, dan petunidin) yang termetilasi.

Sekitar 3%, 3%, dan 2% antosianin atau antosianidin masing-masing diberi label sebagai 3-desoksiantosianidin, antosianidin termetilasi langka, dan 6-hidroksiantosianidin.

Pada lumut, antosianin biasanya didasarkan pada 3-desoksiantosianidin yang terletak di dinding sel. Sebuah antosianidin baru yakni riccionidin A, telah diisolasi dari lumut hati Ricciocarpos natans. Pigmen ini dapat berasal dari 6,7,2′,4′,6′-pentahidroksiflavilium, yang telah mengalami penutupan cincin 6’-hidroksil pada posisi 3. Spektrum tampaknya dalam HCl metanolik berada pada 494 nm. Pigmen ini disertai dengan riccionidin B, yang kemungkinan besar didasarkan pada dua molekul riccionidin A yang dihubungkan melalui posisi 3′- atau 5′-. Kedua pigmen ini juga terdeteksi pada lumut hati Marchantia polymorpha, Riccia duplex, dan Scapania undulata.^[2]

Stabilitas antosianidin bergantung pada pH. Pada pH rendah (kondisi asam), antosianidin berwarna hadir, sedangkan pada pH yang lebih tinggi (kondisi basa) bentuk kalkon yang tidak berwarna hadir.

• Media terkait Anthocyanidins di Wikimedia Commons

Templat:Plant Pigments Templat:Flavonoids Templat:Anthocyanidins