Asam barbiturat

Asam barbiturat
Sample of barbituric acid
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1,3-Diazinana-2,4,6-triona
Nama lain
  • 2,4,6(1H,3H,5H)-Pirimidinatriona
  • Pirimidina-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
  • 2,4,6-Trioksoheksahidropirimidina
  • 2,4,6-Trihidroksipirimidina
  • 2,4,6-Trioksipirimidina
  • 2,4,6-Pirimidinatriol
  • 2,4,6-Pirimidinatriona
  • Pirimidinatriol
  • 2,4,6-Trihidroksi-1,3-diazina
  • N,N-Malonilurea
  • Malonilurea
  • 6-Hidroksiurasil
  • 6-Hidroksi-hidrourasil
  • N,N-(1,3-Diokso-1,3-propanadiil)urea
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 120502
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Referensi Gmelin 101571
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) checkY
    Key: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9)
    Key: HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYAE
  • O=C1NC(=O)NC(=O)C1
Sifat
C4H4N2O3
Massa molar 128,09 g·mol−1
Penampilan Kristal putih
Titik lebur 245 °C (473 °F; 518 K)
Titik didih 260 °C (500 °F; 533 K)
142 g/L (20 °C)
Keasaman (pKa) 4,01 (H2O)[1]
  • −78,6·10−6 cm3/mol crystal+2H20
  • −53,8·10−6 cm3/mol Anhy.
Bahaya
Lembar data keselamatan External MSDS
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam barbiturat, juga disebut malonilurea atau 6-hidroksiurasil, adalah senyawa organik yang berbasis pada kerangka heterosiklik pirimidina. Senyawa ini berupa bubuk tak berbau yang larut dalam air. Asam barbiturat adalah senyawa induk dari obat-obatan barbiturat, meskipun asam barbiturat itu sendiri tidak aktif secara farmakologis. Senyawa ini pertama kali disintesis oleh Adolf von Baeyer.

Penamaan

Masih belum jelas mengapa Baeyer memilih untuk menamai senyawa yang ia temukan dengan "asam barbiturat". Dalam buku teksnya yakni Organic Chemistry, kimiawan organik Amerika Serikat Louis Frederick Fieser (1899–1977) awalnya berspekulasi bahwa nama tersebut berasal dari kata Jerman Schlüsselbart (secara harfiah "janggut" (Bart, Latin: barba) dari "kunci" (Schlüssel), yaitu "bagian kunci"), karena Baeyer menganggap asam barbiturat sebagai "pusat" (atau "kunci") untuk memahami asam urat dan turunannya.[2] Namun, Fieser kemudian memutuskan bahwa Baeyer menamai senyawa ini berdasarkan nama seorang wanita muda yang ia temui yang bernama "Barbara", sehingga nama "asam barbiturat" merupakan gabungan dari nama "Barbara" dan "asam urat".[3][4][5] Sumber lain mengklaim bahwa Baeyer menamai senyawa ini berdasarkan nama Santa Barbara, baik karena ia menemukannya pada hari raya Santa Barbara (4 Desember) atau karena ia terkadang makan siang dengan perwira artileri dan Santa Barbara adalah santo pelindung mereka.[6][7]

Sintesis

Asam barbiturat pertama kali disiapkan dan dinamai pada tahun 1864 oleh kimiawan Jerman Adolf von Baeyer, dengan mereduksi apa yang disebut Baeyer sebagai alloxanbromid (aloksan dibromida) dengan asam hidroksianat, dan kemudian dengan mereduksi asam dibromobarbiturat dengan kombinasi amalgam natrium dan hidrogen iodida.[8] Pada tahun 1879, kimiawan Prancis Édouard Grimaux mensintesis asam barbiturat dari asam malonat, urea, dan fosforil klorida (POCl3).[9] Asam malonat kemudian digantikan oleh dietil malonat,[10][11] karena penggunaan ester menghindari masalah harus berurusan dengan keasaman asam karboksilat dan karboksilatnya yang tidak reaktif.

Sintesis asam barbiturat dari asam malonat dan urea

Sifat-sifat

Atom karbon α memiliki atom hidrogen reaktif dan cukup asam (pKa = 4,01) bahkan untuk spesies diketon (bandingkan dengan dimedona dengan pKa 5,23 dan asetilaseton dengan pKa 8,95) karena stabilisasi aromatik tambahan dari karbanion.

Stabilisasi aromatik karbanion barbiturat

Kegunaan

Dengan menggunakan reaksi kondensasi Knoevenagel, asam barbiturat dapat membentuk berbagai macam obat barbiturat yang bertindak sebagai depresan sistem saraf pusat. Hingga tahun 2007, lebih dari 2550 barbiturat dan senyawa terkait telah disintesis, dengan 50 hingga 55 di antaranya digunakan secara klinis di seluruh dunia saat ini. Yang pertama digunakan dalam pengobatan adalah barbital mulai tahun 1903; dan yang kedua, yakni fenobarbital pertama kali dipasarkan pada tahun 1912.[12]

Asam barbiturat merupakan bahan kimia pembangun dalam sintesis laboratorium riboflavin (vitamin B2) dan dalam metode produksi obat farmasi minoksidil.[13] Ini merupakan salah satu dari empat bahan dalam sintesis riboflavin. Sebelum asam barbiturat digantikan dalam sintesis riboflavin, sintesis riboflavin terlalu mahal.

Kesehatan dan keselamatan

Overdosis obat barbiturat dapat menyebabkan depresi pernapasan bahkan kematian.[14][15][16][17] Barbiturat bersifat menyebabkan ketergantungan, dan penghentian mendadak dosis tinggi dapat mengakibatkan sindrom penarikan yang sangat serius secara medis, bahkan mematikan. Turunan asam barbiturat dianggap sebagai zat yang dikendalikan DEA Schedule III.[18]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). CRC Press. hlm. 5–89. ISBN 978-1498754286.
  2. ^ Baeyer, Adolf (1863) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 127: 1–27' 199–236' see especially pages 231–235. Baeyer names barbituric acid on page 3: "Man wird sehen, wie sich diese Materialien in einfachster Weise um die Substanz N2C4O3H4, die ich Barbitursäure nennen will, gruppieren lassen und wie also die Frage nach der Konstitution der Harnsäure und ihrer Derivate auf die Untersuchung dieser Substanz zurückgekehrt ist." (One will see how these materials can be grouped most simply around the substance N2C4O3H4, which I will call "barbituric acid", and thus how the question of the constitution of uric acid and its derivatives is traced back to the investigation of this substance.)
  3. ^ Levi, Leo (1957) "The barbituric acids, their chemical structure, synthesis and nomenclature," United Nations: Office on Drugs and Crime.
  4. ^ Fiesler, L. F., Organic Chemistry (Boston, Massachusetts: D.C. Heath and Company, 1944), p. 247.
  5. ^ See also:
    • Willstätter, Richard Martin, Aus meinen Leben: von Arbeit, Musse und Freunden [From my life: of work, leisure and friends] (Weinheim, Germany: Arthur Stoll, 1949). English translation: Willstätter, R. with L. S. Hornig, trans., From My Life: The Memoirs of Richard Willstätter (New York, New York: W. A. Benjamin, 1965), "Memories of Adolf von Baeyer," p. 119.
    • Cohen, W. A. T. (1943) "Chemisch-Historische Aanteekenigen: De nomenclatur van enkele organische zuren" (Chemical-historical notes: the nomenclature of some organic acids), Chemisch Weekblad, 40: 176.
    • Kauffman, George B. (1980) "Adolf von Baeyer and the naming of barbituric acid," Journal of Chemical Education, 57: 222–223.
  6. ^ Jie Jack Li, Laughing Gas, Viagra, and Lipitor: The Human Stories Behind the Drugs We Use (Oxford, England: Oxford University Press, 2006), p. 204.
  7. ^ Alex Nickon, Ernest F. Silversmith, Organic Chemistry: The Name Game: Modern Coined Terms and Their Origins (New York, New York: Pergamon Press, 1987), pp. 133–134.
  8. ^ Baeyer, Adolf (1864) "Untersuchungen über die Harnsäuregruppe" (Investigations of the uric acid group), Annalen der Chemie, 130: 129–175; p. 136.
  9. ^ Grimaux, Edouard (1879) "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane" (Synthesis of uric derivatives of the alloxan series), Bulletin de la Société chimique de Paris, 2nd series, 31: 146–149.
  10. ^ Michael, Arthur (1887) "Ueber neue Reactionen mit Natriumacetessig- und Natriummalonsäureäthern" (On new reactions with sodium acetoacetic- and sodium malonic acid esters), Journal für Praktische Chemie, 2nd series, 35: 449-459; p. 456.
  11. ^ J. B. Dickey & A. R. Gray (1943). "Barbituric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 60. 
  12. ^ López-Muñoz, Francisco; Ucha-Udabe, Ronaldo; Alamo, Cecilio (December 2005). "The history of barbiturates a century after their clinical introduction". Neuropsychiatric Disease and Treatment. 1 (4): 329–343. ISSN 1176-6328. PMC 2424120. PMID 18568113.
  13. ^ U.S. Patent 3.461.461
  14. ^ Boyd E M, Pearl M. Can nalorphine hydrochloride prevent respiratory depression and death from overdose of barbiturates?[J]. Canadian Medical Association Journal, 1955, 73(1):35-8.
  15. ^ Koppanyi T, Fazekas J F. Acute Barbiturate Poisoning Analysis and Evaluation of Current Therapy[J]. American Journal of the Medical Sciences, 1950, 220(5):559-576.
  16. ^ Shulman A, Shaw F H, Cass N M, et al. A New Treatment of Barbiturate Intoxication[J]. British Medical Journal, 1955, 1(4924):1238-44.
  17. ^ Bateman C H. Barbiturate Poisoning[J]. Lancet, 1963, 282(7303):357.
  18. ^ Title 21, Subchapter I, Part B §812. Schedules of controlled substances https://www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/21usc/812.htm Diarsipkan 2021-11-04 di Wayback Machine.

Pranala luar

  • Mahmudov, K.T.; Kopylovich, M.N.; Maharramov, A.M.; Kurbanova, M.M.; Gurbanov, A.V.; Pombeiro, A.J.L. (2014). "Barbituric acids as a useful tool for the construction of coordination and supramolecular compounds". Coordination Chemistry Reviews. 265: 1–37. doi:10.1016/j.ccr.2014.01.002.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya