Asam isetionat

Asam isetionat
	Asam isetionat
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Asam 2-hidroksietana-1-sulfonat
Penanda
Nomor CAS	107-36-8 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
ChEBI	CHEBI:1157 ;
ChemSpider	7578 ;
Nomor EC
KEGG	C05123 ;
PubChem CID	7866;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	97J3QN9884 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1041427 ;
	InChI InChI=1S/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6) Key: SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H6O4S/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H,4,5,6) Key: SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYAO;
	SMILES O=S(=O)(O)CCO;
Sifat
Rumus kimia	C2H6O4S
Massa molar	126,13 g/mol
Densitas	1,63 g/cm3
Keasaman (pKa)	1,39 (terprediksi)
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Asam isetionat adalah senyawa organobelerang yang mengandung asam alkilsulfonat yang terletak beta terhadap gugus hidroksil. Penemuannya umumnya dikaitkan dengan Heinrich Gustav Magnus, yang menyiapkannya dengan reaksi belerang trioksida padat dengan etanol pada tahun 1833.^[1] Senyawa ini adalah padatan putih yang larut dalam air yang digunakan dalam pembuatan surfaktan tertentu dan dalam produksi taurin industri. Senyawa ini paling umum tersedia dalam bentuk garam natriumnya (natrium isetionat).

Sintesis

Sintesis asli senyawa ini, yang melibatkan reaksi belerang trioksida dengan etanol, sebagian besar telah digantikan oleh metode yang lebih canggih. Metode produksi alternatif melibatkan hidrolisis karbil sulfat, yang berasal dari sulfonasi etilena.

Namun, rute yang paling umum adalah reaksi etilena oksida dengan natrium bisulfit berair, yang menghasilkan garam natrium (natrium isetionat):

Reaksi

Asam isetionat digunakan sebagai bahan awal dalam produksi taurin industri.

Dehidrasi asam isetionat menghasilkan asam vinilsulfonat.^[2]

Turunan

Ester asam lemak dari asam isetionat (seperti natrium lauroil isetionat dan natrium kokoil isetionat) digunakan sebagai surfaktan anionik yang dapat terurai secara hayati.^[3] Bahan-bahan ini jauh lebih lembut bagi kulit daripada surfaktan berbasis sulfat lainnya (yaitu natrium lauril sulfat)^[4] sehingga populer digunakan dalam kosmetik, sampo, dan sabun cuci termasuk yang dibuat oleh Dove.

Asam isetionat juga digunakan sebagai ion lawan dalam formulasi farmasi tertentu, termasuk antimikroba heksamidina dan pentamidina.^[5]

Pentingnya secara biologis

Studi yang dilakukan pada irisan jantung anjing menunjukkan bahwa jaringan jantung mungkin mampu mengubah taurin menjadi asam isetionat, percobaan lebih lanjut menunjukkan bahwa jaringan ini dapat mensintesis taurin dari sistina.^[6]

Lihat juga

Referensi

^ Magnus, G. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung". Annalen der Physik und Chemie. 103 (2): 367–388. Bibcode:1833AnP...103..367M. doi:10.1002/andp.18331030213. ISSN 0003-3804.
^ Kosswig, Kurt (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503. ISBN 3-527-30673-0.
^ Petter, P. J. (1984). "Fatty acid sulfoalkyl amides and esters as cosmetic surfactants". International Journal of Cosmetic Science. 6 (5): 249–260. doi:10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x. ISSN 0142-5463. PMID 19467117. S2CID 41819056.
^ Tupker, R. A.; Bunte, E. E.; Fidler, V.; Wlechers, J. W.; Coenraads, P. J. (1999). "Irritancy ranking of anionic detergents using one-time occlusive, repeated occlusive and repeated open tests". Contact Dermatitis. 40 (6): 316–322. doi:10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x. ISSN 0105-1873. PMID 10385334. S2CID 418996.
^ Wicho, H, ed. (2009). Austria-Codex Stoffliste (dalam bahasa German) (Edisi 42). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)
^ W.O Read and J.D.Welty (1961). "Synthesis of Taurine and Isethionic Acid by Dog Heart Slices". The Journal of Biological Chemistry. 237 (5): 1521–1522. doi:10.1016/S0021-9258(19)83734-1. PMID 14490797.

[Magnus1833-1] Magnus, G. (1833). "Ueber die Weinschwefelsäure, ihren Einfluss auf die Aetherbildung, und über zwei neue Säuren ähnlicher Zusammensetzung". Annalen der Physik und Chemie. 103 (2): 367–388. Bibcode:1833AnP...103..367M. doi:10.1002/andp.18331030213. ISSN 0003-3804.

[2] Kosswig, Kurt (2000). "Sulfonic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a25_503. ISBN 3-527-30673-0.

[Petter1984-3] Petter, P. J. (1984). "Fatty acid sulfoalkyl amides and esters as cosmetic surfactants". International Journal of Cosmetic Science. 6 (5): 249–260. doi:10.1111/j.1467-2494.1984.tb00382.x. ISSN 0142-5463. PMID 19467117. S2CID 41819056.

[TupkerBunte1999-4] Tupker, R. A.; Bunte, E. E.; Fidler, V.; Wlechers, J. W.; Coenraads, P. J. (1999). "Irritancy ranking of anionic detergents using one-time occlusive, repeated occlusive and repeated open tests". Contact Dermatitis. 40 (6): 316–322. doi:10.1111/j.1600-0536.1999.tb06082.x. ISSN 0105-1873. PMID 10385334. S2CID 418996.

[5] Wicho, H, ed. (2009). Austria-Codex Stoffliste (dalam bahasa German) (Edisi 42). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link)

[6] W.O Read and J.D.Welty (1961). "Synthesis of Taurine and Isethionic Acid by Dog Heart Slices". The Journal of Biological Chemistry. 237 (5): 1521–1522. doi:10.1016/S0021-9258(19)83734-1. PMID 14490797.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]