Asam mandelat

Asam mandelat[1]
Structural formula of mandelic acid
Ball-and-stick model of the mandelic acid molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam hidroksi(fenil)asetat
Nama lain
  • Asam amigdalat[2]
  • Asam amigdalinat[2]
  • Asam benzoglikolat[2]
  • Asam α-hidroksi-α-toluat[2]
  • Asam α-hidroksifenilasetat
  • Asam 2-hidroksi-2-fenilasetat
  • Asam paramandelat[2]
  • Asam fenilglikolat[2]
  • Asam fenilglikonat[2]
  • Asam α-fenilhidroksiasetat[2]
  • Asam fenilhidroksiasetat[2]
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 510011
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 218213
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) checkY
    Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
    Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD
  • O=C(O)C(O)c1ccccc1
Sifat
C8H8O3
Massa molar 152,15 g·mol−1
Penampilan Bubuk kristal putih
Densitas 1,30 g/cm3
Titik lebur 119 °C (246 °F; 392 K) murni secara optik: 132 hingga 135 °C (270 hingga 275 °F; 405 hingga 408 K)
Titik didih 3.218 °C (5.824 °F; 3.491 K)
15,87 g/100 mL
Kelarutan larut dalam dietil eter, etanol, isopropanol
Keasaman (pKa) 3,41[3]
Indeks bias (nD) 1,5204
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) 0,1761 kJ/g
Farmakologi
Kode ATC B05CA06
J01XX06
Bahaya
Titik nyala 1.626 °C (2.959 °F; 1.899 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 mandelonitril, asam fenilasetat, asam vanililmandelat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam mandelat adalah asam hidroksi alfa aromatik (AHA) dengan rumus molekul C6H5CH(OH)CO2H. Senyawa ini berupa padatan kristal putih yang larut dalam air dan pelarut organik polar. Kegunaan utamanya dalam sintesis organik adalah sebagai prekursor yang berguna untuk berbagai obat.

Sejarah

Asam mandelat ditemukan pada tahun 1831 oleh apoteker asal Jerman yakni Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) saat memanaskan amigdalin, ekstrak almond pahit, dengan asam klorida encer. Nama tersebut berasal dari kata Jerman mandel yang berarti "almond".[4]

Efek pelebaran pupil mata yang bekerja cepat sebagai bagian dari homatropin ditemukan oleh ahli kimia Alfred Ladenburg pada tahun 1880. Asam mandelat kemudian menggantikan asam tropat dalam sintesis homatropin.[5][6][7]

Takeru Higuchi dan Roy Kuramoto mendemonstrasikan salah satu bentuk kokristal farmasi paling awal dalam penelitian yang diterbitkan pada tahun 1954, yang melibatkan asam mandelik.[8]

Sifat-sifat

Pada suhu ruang, asam mandelat adalah padatan putih atau tidak berwarna dengan bau samar.[9] Ia sangat larut dalam dietil eter[10] tetapi kurang larut dalam air dan etanol.[2][9][11] Ia tidak larut dalam eter minyak bumi.[10]

Molekulnya kiral. Campuran rasematnya dikenal sebagai "asam paramandelat".

Isolasi, sintesis, keberadaan

Asam mandelat ditemukan pada tahun 1831 oleh seorang apoteker Jerman yakni Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) saat memanaskan amigdalin, ekstrak almond pahit, dengan asam klorida encer. Nama tersebut berasal dari kata Jerman mandel yang berarti "almond".[4]

Asam mandelat biasanya disiapkan melalui hidrolisis mandelonitril yang dikatalisis asam,[12] yang merupakan sianohidrin benzaldehida dan dapat disintesis dengan berbagai cara:[13]

Alternatifnya, dapat disiapkan melalui reaksi substitusi dari asam bromofenilasetat, serta melalui jalur hidrolisis yang dimulai dari berbagai α,α-dihaloasetofenona.[14] Ia juga dihasilkan melalui reaksi isomerisasi dengan pemanasan fenilglioksal dengan berbagai alkali.[15][16]

Biosintesis

Asam mandelat adalah substrat atau produk dari beberapa proses biokimia yang disebut "jalur mandelat". Mandalat rasemase mengubah kedua enantiomer melalui jalur yang melibatkan pemutusan ikatan alfa-CH. Mandelat dehidrogenase adalah enzim lain dalam jalur ini.[17] Mandalat juga berasal dari trans-sinamat melalui asam fenilasetat yang dihidroksilasi.[18] Asam fenilpiruvat adalah prekursor lain untuk asam mandelat.

Turunan asam mandelat terbentuk sebagai hasil metabolisme adrenalin dan noradrenalin oleh oksidase monoamina dan katekol-O-metil transferase. Produksi bioteknologi asam 4-hidroksi-mandelat dan asam mandelat berdasarkan glukosa telah ditunjukkan dengan khamir Saccharomyces cerevisiae yang dimodifikasi secara genetik, di mana hidroksimandelat sintase yang secara alami terdapat pada bakteri Amycolatopsis dimasukkan ke dalam galur khamir tipe liar, yang sebagian diubah dengan pertukaran urutan gen dan diekspresikan.[19]

Hal ini juga berasal dari biodegradasi stirena[20] dan etilbenzena, seperti yang terdeteksi dalam urine.

Kegunaan

Kosmetik

Asam mandelat dapat menjadi komponen pengelupasan wajah kimiawi yang analog dengan asam hidroksi alfa lainnya.[2] Asam mandelat adalah salah satu komponen kimia paling umum dari kelas "pengelupasan superfisial", yang menghancurkan seluruh atau sebagian epidermis namun tetap aman digunakan pada semua jenis kulit Fitzpatrick.[21][22][23] Akademi Dermatologi Amerika Serikat menyatakan bahwa tidak ada cukup bukti untuk merekomendasikan pengelupasan kimiawi (termasuk yang mengandung asam mandelat) sebagai pengobatan untuk jerawat.[24] Meskipun diketahui banyak digunakan dalam produk kosmetik, terbukti efektif, dan sering diresepkan untuk jerawat, asam mandelat termasuk di antara bahan yang tidak direkomendasikan untuk jerawat dalam tinjauan literatur panel ahli Jurnal Akademi Dermatologi Amerika Serikat tahun 2025, karena jarang ditanggung oleh asuransi dan lebih mahal daripada perawatan dengan efek serupa seperti turunan vitamin A.[25]

Farmasi

Obat-obatan siklandelat dan homatropin[6] adalah ester asam mandelat.[butuh rujukan] Homatropin melebarkan mata untuk pemeriksaan mata dan efeknya cepat hilang.[6] Efek ini ditemukan oleh ahli kimia Alfred Ladenburg pada tahun 1880 dan lebih disukai karena campuran sebelumnya menyebabkan penglihatan kabur selama berhari-hari. Asam mandelat menggantikan asam tropat dalam sintesis homatropin.[6][7][26]

Toksikologi

Kadar asam mandelat dalam urine manusia merupakan biomarker standar untuk paparan stirena dalam higiene industri. Metabolit tidak stabil stirena-(7,8)-oksida (stirena oksida) dioksidasi menjadi asam mandelat dan asam fenilglioksilat, kemudian keluar dari tubuh melalui urine.[27][28] Ini juga merupakan biomarker untuk paparan etilbenzena.[27][29][30] Pengumpulan sampel urin setiap akhir shift untuk memantau paparan stirena direkomendasikan oleh American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH).[31]

Keamanan dan penanganan

Asam mandelat bersifat toksik sedang jika tertelan.[9][32] Bersifat racun jika disuntikkan. Penyerapan yang sering dapat menyebabkan iritasi ginjal. Saat terbakar, asam mandelat mengeluarkan asap dan uap yang menyengat.[32]

Memaparkan bentuk kristal putih ke cahaya akan menggelap menjadi cokelat dan menguraikan kristal seiring waktu.[9][10][32]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5599.
  2. ^ a b c d e f g h i j k Ash, Michael (2004). Handbook of Preservatives. Endicott, NY: Synapse Info Resources. hlm. 444. ISBN 978-1-890595-66-1. Handbook of Preservatives pada Google Books.
  3. ^ Martell, Arthur E. (1964). "Section II: Organic Ligands, C8H8O3 Mandelic Acid HL". Dalam Sillén, Lars Gunnar; Martell, Arthur E.; Bjerrum, Jannik (ed.). Stability constants of metal-ion complexes. Special Publication (Chemical Society (Great Britain)), number 17 (Edisi 2nd). London, Great Britain: Chemical Society. hlm. 568–569. OCLC 208450. Internet Archive stabilityconstan0000jann. Cover title: Stability Constants.
  4. ^ a b See:
  5. ^ Sneader, WE (August 15, 2007). "Drug Discovery (The History), 1.3 Alkaloid Analogues". Van Nostrand's Scientific Encyclopedia. Wiley. doi:10.1002/9780471743989.vse9887. ISBN 978-0-471-33230-5. Diakses tanggal September 11, 2025.
  6. ^ a b c d Griffith R, Dukat M (April 26, 2021). "Cholinergics/Anticholinergics". Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery. Wiley. hlm. 1–42. doi:10.1002/0471266949.bmc094.pub3. ISBN 978-0-471-26694-5. Diakses tanggal September 10, 2025.
  7. ^ a b Rama Sastry, B. V. (January 15, 2003). "Anticholinergic Drugs". Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery. Wiley. hlm. 109–165. doi:10.1002/0471266949.bmc095. ISBN 978-0-471-26694-5. Diakses tanggal September 10, 2025.
  8. ^ Shan N, Zaworotko MJ (April 26, 2021). "Polymorphic Crystal Forms and Cocrystals in Drug Delivery (Crystal Engineering), 3.2 Case Studies of Pharmaceutical Cocrystals". Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery. Wiley. doi:10.1002/0471266949.bmc156.pub2. ISBN 978-0-471-26694-5. Diakses tanggal September 11, 2025. Perhaps, the earliest examples of pharmaceutical cocrystals were described in a series of studies conducted in the 1950s by Higuchi and his coworkers (65, 66), who studied complex formation between macromolecules and certain pharmaceuticals; for example, complexes of polyvinylpyrrolidone (PVP) with sulfathiazole, procaine hydrochloride, sodium salicylate, benzylphenicillin, chloramphenicol, mandelic acid, caffeine, theophylline, and cortisone were isolated (65, 66).
  9. ^ a b c d Hawley's Condensed Chemical Dictionary. Wiley. March 15, 2007. doi:10.1002/9780470114735.hawley10203. ISBN 978-0-471-76865-4. Diakses tanggal September 10, 2025.
  10. ^ a b c Ritzer E, Sundermann R (March 11, 2003). "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic; 4.4. Mandelic Acid". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: Wiley. doi:10.1002/14356007.a13_519. ISBN 978-3-527-30385-4. Diakses tanggal September 10, 2025.
  11. ^ Harris, Bruce D. (April 15, 2001). "Mandelic Acid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. Chichester, United Kingdom: John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289x.rm017. ISBN 978-0-471-93623-7. Diakses tanggal September 10, 2025.
  12. ^ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_519 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
  13. ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1926). "Mandelic Acid". Org. Synth. 6: 58. doi:10.15227/orgsyn.006.0058.
  14. ^ J. G. Aston (1952). "Mandelic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 538. 
  15. ^ Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
  16. ^ Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.
  17. ^ Kenyon, George L.; Gerlt, John A.; Petsko, Gregory A.; Kozarich, John W. (1995). "Mandelate Racemase: Structure-Function Studies of a Pseudosymmetric Enzyme". Accounts of Chemical Research. 28 (4): 178–186. doi:10.1021/ar00052a003.
  18. ^ Lapadatescu, Carmen; Giniès, Christian; Le QuéRé, Jean-Luc; Bonnarme, Pascal (2000). "Novel Scheme for Biosynthesis of Aryl Metabolites from l-Phenylalanine in the Fungus Bjerkandera adusta". Applied and Environmental Microbiology. 66 (4): 1517–1522. Bibcode:2000ApEnM..66.1517L. doi:10.1128/AEM.66.4.1517-1522.2000. PMC 92016. PMID 10742235.
  19. ^ Mara Reifenrath, Eckhard Boles: Engineering of hydroxymandelate synthases and the aromatic amino acid pathway enables de novo biosynthesis of mandelic and 4-hydroxymandelic acid with Saccharomyces cerevisiae. Metabolic Engineering 45, Januar 2018; S. 246-254. DOI:10.1016/j.ymben.2018.01.001.
  20. ^ Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.
  21. ^ Chee-Leok Goh, Joyce Teng Ee Lim (February 27, 2023). "Chemical Peels". Rook's Textbook of Dermatology. Wiley. hlm. 1–16. doi:10.1002/9781119709268.rook160. ISBN 978-1-119-70921-3. Diakses tanggal September 10, 2025.
  22. ^ Lee, Kachiu C.; Wambier, Carlos G.; Soon, Seaver L.; Sterling, J. Barton; Landau, Marina; Rullan, Peter; Brody, Harold J. (2019). "Basic chemical peeling: Superficial and medium-depth peels". Journal of the American Academy of Dermatology. 81 (2). American Academy of Dermatology: 313–324. doi:10.1016/j.jaad.2018.10.079. PMID 30550830. Diakses tanggal September 11, 2025. Common superficial peels include glycolic acid (GA), salicylic acid (SA), Jessner solution (JS), retinoic acid, lactic acid, mandelic acid, pyruvic acid (PA), and trichloroacetic acid (TCA) 10% to 35%.
  23. ^ Quiñonez, Rebecca L.; Agbai, Oma N.; Burgess, Cheryl M.; Taylor, Susan C. (2022). "An update on cosmetic procedures in people of color. Part 2: Neuromodulators, soft tissue augmentation, chemexfoliating agents, and laser hair reduction". Journal of the American Academy of Dermatology. 86 (4). American Academy of Dermatology: 729–739. doi:10.1016/j.jaad.2021.07.080. PMID 35189253. Diakses tanggal September 11, 2025. The superficial chemexfoliants, 35% to 70% glycolic acid (GA), 20% to 30% salicylic acid (SA), 40% mandelic acid (MA), Jessner solution, 88% lactic acid, phytic acid, and <15% trichloroacetic acid remove the stratum corneum and penetrate to various depth of the epidermis, resulting in an improvement in pigmentation and textural roughness.
  24. ^ Reynolds, Rachel V.; Yeung, Howa; Cheng, Carol E.; et al. (May 2024). "Guidelines of care for the management of acne vulgaris". Journal of the American Academy of Dermatology. 90 (5). American Academy of Dermatology: 1006.e1–1006.e30. doi:10.1016/j.jaad.2023.12.017. PMID 38300170. Diakses tanggal September 11, 2025.
  25. ^ Alvarez, Gabriella V.; Kang, Bianca Y.; Richmond, Alexandra M.; et al. (April 13, 2025). "Skincare ingredients recommended by cosmetic dermatologists: A Delphi consensus study". Journal of the American Academy of Dermatology. American Academy of Dermatology. doi:10.1016/j.jaad.2025.04.021. PMID 40233838. Diakses tanggal September 11, 2025.
  26. ^ Patrick, G. L. (September 9, 2005). "History of Drug Discovery". Encyclopedia of Life Sciences (eLS). Wiley. doi:10.1002/9780470015902.a0003090.pub2. ISBN 978-0-470-01617-6. Diakses tanggal September 10, 2025.
  27. ^ a b Hopf BN, Fustinoni S (February 10, 2021). "Biological Monitoring of Exposure to Industrial Chemicals". Patty's Industrial Hygiene. Wiley. hlm. 1–62. doi:10.1002/0471435139.hyg042.pub3. ISBN 978-0-471-29784-0. Diakses tanggal September 10, 2025.
  28. ^ Mooney, Aisling; Ward, Patrick G.; O’Connor, Kevin E. (July 6, 2006). "Microbial degradation of styrene: biochemistry, molecular genetics, and perspectives for biotechnological applications". Applied Microbiology and Biotechnology. 72 (1): 1–10. doi:10.1007/s00253-006-0443-1. ISSN 0175-7598. PMID 16823552. EBSCOhost 21908913. Diakses tanggal September 10, 2025.
  29. ^ Boogaard, P. J. (September 15, 2011). "Biomonitoring of the Workplace and Environment". General, Applied and Systems Toxicology. New York: Wiley. doi:10.1002/9780470744307.gat126. ISBN 978-0-470-72327-2. Diakses tanggal September 10, 2025.
  30. ^ Kerzic, P. J. (December 27, 2023). "Aromatic Hydrocarbons—Benzene and Other Alkylbenzenes". Patty's Toxicology. Wiley. hlm. 1–58. doi:10.1002/0471125474.tox051.pub3. ISBN 978-0-471-31943-6. Diakses tanggal September 10, 2025.
  31. ^ Banton M, Rushton EK, Steneholm A (July 3, 2023). "Styrene, Polyphenyls, and Related Compounds. 2.3.6 Biomonitoring/Biomarkers". Patty's Toxicology. Wiley. doi:10.1002/0471125474.tox119.pub2. ISBN 978-0-471-31943-6. Diakses tanggal September 11, 2025.
  32. ^ a b c "Mandelic Acid 90-64-2". Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. New York: Wiley. October 15, 2004. hlm. 1–2. doi:10.1002/0471701343.sdp41653. ISBN 978-0-471-47662-7. Diakses tanggal September 10, 2025.
  •  Artikel ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Mandelic Acid" . Encyclopædia Britannica. Vol. 17 (Edisi 11). Cambridge University Press. hlm. 559. {{cite encyclopedia}}: |ref=harv tidak valid; Kutipan memiliki paramater tidak diketahui s: |HIDE_PARAMETER15=, |HIDE_PARAMETER13=, |HIDE_PARAMETER14c=, |HIDE_PARAMETER14ab=, |HIDE_PARAMETER3=, |HIDE_PARAMETER1=, |HIDE_PARAMETER4=, |HIDE_PARAMETER2=, |HIDE_PARAMETER8=, |HIDE_PARAMETER14bb=, |HIDE_PARAMETER20=, |HIDE_PARAMETER5=, |separator=, |HIDE_PARAMETER14b=, |HIDE_PARAMETER14cb=, |HIDE_PARAMETER14a=, |HIDE_PARAMETER10=, |HIDE_PARAMETER9=, |HIDE_PARAMETER6=, |HIDE_PARAMETER7=, |HIDE_PARAMETER11=, and |HIDE_PARAMETER12=

Templat:Other antibacterials

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya