Asam mevalonat

Asam mevalonat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam (3R)-3,5-dihidroksi-3-metilpentanoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1 N
    Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N N
  • InChI=1/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
    Key: KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFBE
  • C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
Sifat
C6H12O4
Massa molar 148,16 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam mevalonat (Bahasa Inggris: mevalonic acid, disingkat MVA) adalah senyawa organik kunci dalam biokimia. Namanya merupakan singkatan dari dihidroksimetilvalerolakton. Anion karboksilat dari asam mevalonat, yang merupakan bentuk dominan dalam lingkungan biologis, dikenal sebagai mevalonat dan sangat penting dalam dunia farmasi. Obat-obatan seperti statin (yang menurunkan kadar kolesterol) menghentikan produksi mevalonat dengan menghambat HMG-KoA reduktase.[1]

Kimia

Asam mevalonat sangat larut dalam air dan pelarut organik polar. Ia berada dalam kesetimbangan dengan bentuk laktonnya, yang disebut mevalonolakton, yang terbentuk melalui kondensasi internal gugus fungsi alkohol terminal dan asam karboksilatnya. Mevalonolakton bekerja untuk mengoreksi miopati terkait statin dan penyakit otot tungkai yang disebabkan oleh mutasi HMG KoA reduktase.[2]

Biologi

Asam mevalonat merupakan prekursor dalam lintasan biosintesis yang dikenal sebagai lintasan mevalonat yang menghasilkan terpena dan steroid. Asam mevalonat merupakan prekursor utama isopentenil pirofosfat (IPP), yang merupakan dasar bagi semua terpenoid. Asam mevalonat bersifat kiral dan enantiomer (3R)-nya merupakan satu-satunya yang aktif secara biologis.

Lintasan mevalonat: Gambar tersebut tidak menunjukkan bahwa HMG-KoA sintase membutuhkan Asetil-KoA lain sebagai Substrat. Lebih lanjut, enzim yang mensintesis asam mevalonat (HMG-KoA reduktase) mengonsumsi dua ekuivalen NADH dan melepaskan satu KoA-SH tereduksi.

Referensi

  1. ^ Endo, A. (1992). "The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors". Journal of Lipid Research. 33 (11): 1569–1582. doi:10.1016/S0022-2275(20)41379-3. PMID 1464741.
  2. ^ Yogev Y, Shorer Z, Koifman A, Wormser O, Drabkin M, Halperin D, Dolgin V, Proskorovski-Ohayon R, Hadar N, Davidov G, Nudelman H, Zarivach R, Shelef I, Perez Y, Birk OS (February 2023). "Limb girdle muscular disease caused by HMGCR mutation and statin myopathy treatable with mevalonolactone". Proc Natl Acad Sci U S A. 120 (7) e2217831120. Bibcode:2023PNAS..12017831Y. doi:10.1073/pnas.2217831120. PMC 9963716. PMID 36745799.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya