Asam pamoat

Asam pamoat[1]
Rumus struktur asam pamoat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam 4,4′-metilenabis(3-hidroksinaftalena-2-karboksilat)
Nama lain
Asam 4,4′-metilenabis(3-hidroksi-2-naftoat)
Asam embonat
Penanda
Model 3D (JSmol)
Referensi Beilstein 901319
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
MeSH Pamoic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29) checkY
    Key: WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • OC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2C(CC2=C(O)C(=CC3=CC=CC=C23)C(O)=O)=C1O
  • C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
Sifat
C23H16O6
Massa molar 388,38 g·mol−1
Titik lebur ≥300 °C
log P 6,169
Keasaman (pKa) 2,675
Bahaya
Bahaya utama Menyebabkan iritasi kulit

Menyebabkan iritasi mata serius
Menyebabkan iritasi pernapasan

Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam pamoat atau asam embonat adalah turunan asam 2-naftoat. Garam dan ester asam pamoat dikenal sebagai pamoat atau embonat. Asam ini dapat dibuat melalui reaksi asam 3-hidroksi-2-naftoat dengan formaldehida.

Dalam farmakologi, bentuk garam asam pamoat (ion pamoat) dapat digunakan sebagai ion lawan senyawa obat untuk memengaruhi laju pelarutan obat.[3] Kehadiran beberapa atom oksigen memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen yang signifikan. Ikatan hidrogen memfasilitasi pelarutan senyawa dalam air. Obat-obatan farmasi yang diformulasikan dengan cara ini termasuk sikloguanil pamoat, hidroksizin pamoat, imipramin pamoat, olanzapin pamoat hidrat, oksantel pamoat, pirantel pamoat, dan pirvinium pamoat.

Asam pamoat memiliki aktivitas agonis untuk reseptor terhubung protein G GPR35 yang mengaktifkan ERK dan beta-arestin2, dan menyebabkan aktivitas antinosisepsi.[4][5]

Referensi

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 7136.
  2. ^ GHS: Sigma Aldrich 45150 "Not a hazardous substance or mixture according to Regulation (EC) No. 1272/2008" (04-2019)
  3. ^ Saesmaa, T; Tötterman, AM (1990). "Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 8 (1): 61–5. doi:10.1016/0731-7085(90)80007-c. PMID 2102266.
  4. ^ Zhao, P.; Sharir, H.; Kapur, A.; Cowan, A.; Geller, E. B.; Adler, M. W.; Seltzman, H. H.; Reggio, P. H.; et al. (2010). "Targeting of the Orphan Receptor GPR35 by Pamoic Acid: A Potent Activator of Extracellular Signal-Regulated Kinase and -Arrestin2 with Antinociceptive Activity". Molecular Pharmacology. 78 (4): 560–8. doi:10.1124/mol.110.066746. PMC 2981393. PMID 20826425.
  5. ^ Neubig, Richard R (2010). "Mind your salts: when the inactive constituent isn't". Molecular Pharmacology. 78 (4): 558–9. doi:10.1124/mol.110.067645. PMID 20651116. S2CID 1859819.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya