Asam rosmarinat

Asam rosmarinat
Asam rosmarinat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam (2R)-3-(3,4-dihidroksifenil)-2-{[(2E)-3-(3,4-dihidroksifenil)prop-2-enoil]oksi}propanoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+ checkY
    Key: DOUMFZQKYFQNTF-ZZXKWVIFSA-N checkY
  • InChI=1/C18H16O8/c19-12-4-1-10(7-14(12)21)3-6-17(23)26-16(18(24)25)9-11-2-5-13(20)15(22)8-11/h1-8,16,19-22H,9H2,(H,24,25)/b6-3+
    Key: DOUMFZQKYFQNTF-ZZXKWVIFBW
  • O=C(O)C(OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)Cc2cc(O)c(O)cc2
Sifat
C18H16O8
Massa molar 360,32 g·mol−1
Penampilan Bubuk merah-jingga
Titik lebur 171 hingga 175 °C (340 hingga 347 °F; 444 hingga 448 K)
Sedikit larut
Kelarutan dalam pelarut lainnya Larut dengan baik dalam sebagian besar pelarut organik[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Asam rosmarinat, dinamai berdasarkan rosemari (Salvia rosmarinus Spenn.), adalah konstituen polifenol dari banyak herba kuliner termasuk rosemari (Salvia rosmarinus L.), perilla (Perilla frutescens L.), sage (Salvia officinalis L.), mint (Mentha arvense L.), dan selasih (Ocimum basilicum L.).[1]

Sejarah

Asam rosmarinat pertama kali diisolasi dan dikarakterisasi pada tahun 1958 oleh kimiawan Italia Scarpatti dan Oriente dari rosemari (Salvia rosmarinus),[2] yang kemudian menjadi asal namanya.

Kimia

Secara kimia, asam rosmarinat adalah ester asam kafeat, dengan tirosina menyediakan cincin fenolik lain melalui asam dihidroksifenil-laktat. Ia memiliki massa molekul relatif 360 dalton.[1]

Keberadaan di alam

Akumulasi asam rosmarinat ditunjukkan pada lumut tanduk, pada famili tumbuhan paku Blechnaceae, dan pada spesies dari beberapa ordo tumbuhan berbunga monokotil dan dikotil.[3]

Senyawa ini ditemukan terutama pada banyak tumbuhan Lamiaceae (dikotiledon dalam ordo Lamiales), khususnya pada subfamili Nepetoideae.[1][4] Senyawa ini ditemukan pada spesies yang umum digunakan sebagai herba kuliner seperti Ocimum basilicum (selasih), Ocimum tenuiflorum (ruku-ruku), Melissa officinalis (daun madu limau), Salvia rosmarinus (rosemari), Origanum majorana (marjoram), Salvia officinalis (sage), timi, dan pepermin.[1][5] Asam rosmarinat juga ditemukan pada tumbuhan dalam famili Marantaceae (monokotil dalam ordo Zingiberales),[3] seperti spesies dalam genus Maranta (Maranta leuconeura) dan Thalia (Thalia geniculata).[6]

Asam rosmarinat dan turunannya yakni asam rosmarinat 3′-O-β-D-glukosida, dapat ditemukan pada Anthoceros agrestis, sejenis lumut tanduk (Anthocerotophyta).[7]

Metabolisme

Biosintesis asam rosmarinat menggunakan 4-kumaroil-KoA dari jalur fenilpropanoid umum sebagai donor hidroksisinamoil.[1] Substrat akseptor hidroksisinamoil berasal dari lintasan sikimat: asam sikimat, asam kuinat, dan asam 3,4-dihidroksifenillaktat yang berasal dari L-tirosina.[3] Dengan demikian, secara kimia asam rosmarinat adalah ester asam kafeat dengan asam 3,4-dihidroksifenillaktat, tetapi secara biologis, asam rosmarinat terbentuk dari 4-kumaroil-4′-hidroksifenillaktat.[8] Rosmarinat sintase adalah enzim yang menggunakan kafeoil-CoA dan asam 3,4-dihidroksifenillaktat untuk menghasilkan KoA dan rosmarinat. Hidroksifenilpiruvat reduktase juga merupakan enzim yang terlibat dalam biosintesis ini.[9]

Rosmarinic acid biosynthesis

Kegunaan

Ketika diekstrak dari sumber tanaman atau disintesis dalam proses manufaktur, asam rosmarinik dapat digunakan dalam makanan atau minuman sebagai perasa, dalam kosmetik, atau sebagai suplemen makanan.[1]

Referensi

  1. ^ a b c d e f g "Rosmarinic acid". PubChem, US National Library of Medicine. 10 July 2021. Diakses tanggal 11 July 2021.
  2. ^ Scarpati, M. L.; Oriente, G. (1958). "Isolamento costituzione e dell'acido rosmarinico (dal Rosmarinus off.)". Ricerca Scientifica. 28: 2329–2333.
  3. ^ a b c Petersen, M.; Abdullah, Y.; Benner, J.; Eberle, D.; Gehlen, K.; Hücherig, S.; Janiak, V.; Kim, K. H.; Sander, M.; Weitzel, C.; Wolters, S. (2009). "Evolution of rosmarinic acid biosynthesis". Phytochemistry. 70 (15–16): 1663–1679. Bibcode:2009PChem..70.1663P. doi:10.1016/j.phytochem.2009.05.010. PMID 19560175.
  4. ^ Distribution and taxonomic implications of some phenolics in the family Lamiaceae determined by ESR spectroscopy. J. A. Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology, 2000, volume 28, pages 229–253
  5. ^ Clifford, M. N. (1999). "Chlorogenic acids and other cinnamates. Nature, occurrence and dietary burden". Journal of the Science of Food and Agriculture. 79 (3): 362–372. Bibcode:1999JSFA...79..362C. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  6. ^ Abdullah, Yana; Schneider, Bernd; Petersen, Maike (12 December 2008). "Occurrence of rosmarinic acid, chlorogenic acid and rutin in Marantaceae species". Phytochemistry Letters. 1 (4): 199–203. Bibcode:2008PChL....1..199A. doi:10.1016/j.phytol.2008.09.010.
  7. ^ Vogelsang, Katharina; Schneider, Bernd; Petersen, Maike (2006). "Production of rosmarinic acid and a new rosmarinic acid 3′-O-β-D-glucoside in suspension cultures of the hornwort Anthoceros agrestis Paton". Planta. 223 (2): 369–373. doi:10.1007/s00425-005-0089-8. PMID 16133208. S2CID 29302603.
  8. ^ "MetaCyc rosmarinic acid biosynthesis I". biocyc.org.
  9. ^ Petersen, M.; Alfermann, A. W. (1988). "Two new enzymes of rosmarinic acid biosynthesis from cell cultures of Coleus blumei: hydroxyphenylpyruvate reductase and rosmarinic acid synthase". Zeitschrift für Naturforschung C. 43 (7–8): 501–504. doi:10.1515/znc-1988-7-804. S2CID 35635116.

Templat:Hydroxycinnamic acid Templat:Acetylcholine metabolism and transport modulators Templat:GABA metabolism and transport modulators Templat:Prostanoid signaling modulators

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya