Guaiakol

Guaiakol[1]
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2-Metoksifenol
Nama lain
o-Metoksifenol
O-Metilkatekol[2]
2-Hidroksianisol
Asam piroguaiak
Pirokakol monometil eter
1-hidroksi-2-metoksibenzena
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 checkY
    Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
    Key: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI
  • COc1ccccc1O
Sifat
C7H8O2
Massa molar 124,14 g/mol
Penampilan Minyak tak berwarna atau padatan kristal
Bau Aroma manis yang khas
Densitas 1,112 g/cm3, cairan
1,129 g/cm3, kristal
Titik lebur 26–29 °C (79–84 °F; 299–302 K)
Titik didih 204–206 °C (399–403 °F; 477–479 K)
23,3 g/L (25 °C)
Kelarutan dalam karbon tetraklorida Larut
log P 1,32
Tekanan uap 0,103 mmHg (25 °C)
kH 1,2×10−6 atm-cu m/mol (25 °C)
Keasaman (pKa) 9,98
Indeks bias (nD) 1,5429 (20 °C)
Bahaya
Piktogram GHS GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H315, H319
P264, P264+P265, P270, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P501
Titik nyala 60 °C (140 °F; 333 K)[4]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
520 mg/kg (pada tikus, oral)
170 mg/kg (pada mencit, intravena)
4600 mg/kg (pada kelinci, kulit)
900 mg/kg (pada marmut, subkutan)
1250 mg/kg (pada kelinci, subkutan)
7570 mg/m3 (pada mencit)
Senyawa terkait
Related metoksifenol
 Mekuinol
3-Metoksifenol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Guaiakol adalah senyawa organik dengan rumus kimia C6H4(OH)(OCH3). Ini merupakan senyawa fenolik yang mengandung gugus fungsi metoksi. Guaiakol tampak sebagai minyak kental tak berwarna, meskipun sampel yang sudah tua atau tidak murni seringkali berwarna kekuningan. Senyawa ini banyak ditemukan di alam dan merupakan produk umum dari pirolisis kayu.[5]

Keberadaan

Guaiakol biasanya berasal dari Guaiacum atau kreosot kayu.[6]

Senyawa ini diproduksi oleh berbagai tumbuhan.[7] Senyawa ini juga ditemukan dalam minyak atsiri dari biji seledri, daun tembakau, daun jeruk, dan kulit lemon.[8] Zat murni tidak berwarna, tetapi sampel menjadi kuning setelah terpapar udara dan cahaya. Senyawa ini terdapat dalam asap kayu, yang dihasilkan dari pirolisis lignin. Senyawa ini berkontribusi pada rasa banyak zat seperti wiski[9] dan kopi panggang.[10]

Preparasi

Senyawa ini pertama kali diisolasi oleh Otto Unverdorben pada tahun 1826.[11] Guaiakol diproduksi melalui metilasi o-katekol, misalnya menggunakan garam abu dan dimetil sulfat:[5]

C6H4(OH)2 + (CH3O)2SO2 → C6H4(OH)(OCH3) + HO(CH3O)SO2

Metode Laboratorium

Guaiakol dapat disiapkan melalui berbagai rute di laboratorium. o-Anisidina, yang diperoleh dalam dua langkah dari anisol, dapat dihidrolisis melalui turunan diazoniumnya. Guaiakol dapat disintesis melalui dimetilasi katekol diikuti dengan mono-demetilasi selektif.[12]

C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3

Kegunaan dan reaksi kimia

Rasio siringil/guaiasil

Lignin, yang merupakan fraksi utama biomassa, terkadang diklasifikasikan menurut komponen guaiasil. Pirolisis lignin dari tumbuhan berbiji terbuka menghasilkan lebih banyak guaiakol, yang dihasilkan dari penghilangan gugus propenil dari alkohol koniferil. Lignin ini dikatakan memiliki kandungan guaiasil (atau G) yang tinggi. Sebaliknya, lignin yang berasal dari alkohol sinapil menghasilkan siringol. Kandungan siringil (atau S) yang tinggi menunjukkan lignin dari tumbuhan berbunga.[13] Belotong tebu merupakan salah satu sumber guaiakol yang bermanfaat; pirolisis lignin ampas tebu menghasilkan senyawa termasuk guaiakol, 4-metilguaiakol dan 4-vinilguaiakol.[14]

Perantara kimia

Guaiakol merupakan prekursor yang berguna untuk sintesis senyawa lain.[15] Karena berasal dari biomassa, ia merupakan komponen atau prekursor potensial untuk "bahan bakar hijau".[16]

Guaiakol juga merupakan reagen yang berguna untuk kuantifikasi peroksidase, karena dengan adanya hidrogen peroksida, enzim-enzim ini akan mengkatalisis pembentukan tetraguaiakol,[17] suatu senyawa berwarna yang dapat dikuantifikasi dengan absorbansinya pada 420–470 nm, mengikuti persamaan:

4 guaiakol (tidak berwarna) + 2 H2O2 → tetraguaiakol (berwarna) + 8 H2O.

Penggunaan untuk obat dan makanan

Guaiakol merupakan prekursor berbagai zat penyedap rasa, seperti eugenol.[18] Diperkirakan 85% pasokan vanillin dan etil vanillin di dunia[19] berasal dari guaiakol. Karena konsumen cenderung lebih menyukai vanilin alami daripada vanilin sintetis, metode seperti fermentasi mikroba telah diadopsi. Rute ini melibatkan reaksi kondensasi asam glioksilat dengan guaiakol untuk menghasilkan asam mandelat, yang dioksidasi untuk menghasilkan asam fenilglioksilat. Asam ini mengalami dekarboksilasi untuk menghasilkan vanilin.[20] Produk vanilin mentah kemudian dapat dimurnikan dengan penyulingan vakum dan rekristalisasi.

Guaiakol juga digunakan secara medis sebagai ekspektoran, antiseptik, dan anestesi lokal.[21]

Guaiakol diproduksi di usus belalang gurun (Schistocerca gregaria), melalui penguraian bahan tumbuhan. Proses ini dilakukan oleh bakteri usus Pantoea agglomerans (Enterobacter). Ini merupakan salah satu komponen utama feromon yang menyebabkan kawanan belalang kembara.[22]

Keamanan

Metoksifenol adalah biomarker potensial paparan asap biomassa, seperti dari inhalasi asap kayu. Sumber metoksifenol dari makanan jauh lebih besar daripada kontribusi dari paparan inhalasi asap kayu.[23]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ Merck Index (Edisi 13th). hlm. 4568.
  2. ^ "List of synonyms for guaiacol". Chemindustry. Diarsipkan dari asli tanggal 2016-08-10. Diakses tanggal 2009-03-20.
  3. ^ "Guaiacol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 16 January 2026.
  4. ^ "Guaiacol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 16 January 2026.
  5. ^ a b Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe (2005), "Phenol Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_313 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
  6. ^ Bomgardner, Melody M. (2016-09-14). "The Problem with Vanilla". Scientific American (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2020-10-19.
  7. ^ Duffey, S. S.; Aldrich, J. R.; Blum, M. S. (1977). "Biosynthesis of phenol and guaiacol by the hemipteran Leptoglossus phyllopus". Comparative Biochemistry and Physiology B. 56 (2B): 101–102. doi:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID 830476.
  8. ^ Burdock, G. A. (1995). Encyclopedia of Food and Color Additives. Boca Raton, FL: CRC Press. hlm. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
  9. ^ Gallegos, Jenna (August 17, 2017). "The best way to drink whiskey, according to science". The Washington Post. Guaiacol is what gives whiskey that smoky, spicy, peaty flavor.
  10. ^ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (Sep 2003). "Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (19): 5768–5773. Bibcode:2003JAFC...51.5768D. doi:10.1021/jf0341767. ISSN 0021-8561. PMID 12952431.
  11. ^ Stevens, M. E.; Ronan, A. K.; Sourkes, T. S.; E. M., Boyd (1943). "On the Expectorant Action of Creosote and the Guaiacols". Canadian Medical Association Journal. 48 (2): 124–127. PMC 1827660. PMID 20322688.
  12. ^ (1988) "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859. 
  13. ^ Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). "The Last Step of Syringyl Monolignol Biosynthesis in Angiosperms is Regulated by a Novel Gene Encoding Sinapyl Alcohol Dehydrogenase". The Plant Cell. 13 (7): 1567–1586. Bibcode:2001PlanC..13.1567L. doi:10.1105/tpc.010111. PMC 139549. PMID 11449052.
  14. ^ del Río, José C.; Lino, Alessandro G.; Colodette, Jorge L.; Lima, Claudio F.; Gutiérrez, Ana; Martínez, Ángel T.; Lu, Fachuang; Ralph, John; Rencoret, Jorge (2015-10-01). "Differences in the chemical structure of the lignins from sugarcane bagasse and straw". Biomass and Bioenergy (dalam bahasa Inggris). 81: 322–338. Bibcode:2015BmBe...81..322D. doi:10.1016/j.biombioe.2015.07.006. hdl:10261/123778. ISSN 0961-9534.
  15. ^ Liao, Chun-Chen (2005). "Masked o-benzoquinone strategy in organic synthesis: Short and efficient construction of cis-decalins and linear triquinanes from 2-methoxyphenols". Pure and Applied Chemistry. 77 (7): 1221–1234. Bibcode:2005PApCh..77.1221L. doi:10.1351/pac200577071221.
  16. ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C.; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). "Upgrading of lignin-derived bio-oils by catalytic hydrodeoxygenation". Energy Environ. Sci. 7 (1): 103–129. Bibcode:2014EnEnS...7..103S. doi:10.1039/C3EE43081B.
  17. ^ Koduri RS, Tien M (1995). "Oxidation of Guaiacol by Lignin Peroxidase. Role of veratryl alcohol". Journal of Biological Chemistry. 270 (38): 22254–8. doi:10.1074/jbc.270.38.22254. PMID 7673205.
  18. ^ (1955) "o-Eugenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 418. 
  19. ^ "Этилванилин: ароматическая эссенция в мире химии и парфюмерии". ethylvanillin.ru. Diakses tanggal 2025-12-03.
  20. ^ Esposito, Lawrence J.; Formanek, K.; Kientz, G.; Mauger, F.; Maureaux, V.; Robert, G.; Truchet, F. (1997). "Vanillin". Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Vol. 24 (Edisi 4th). New York, NY: John Wiley & Sons. hlm. 812–825.
  21. ^ "Guaiacol". DrugBank. 2019-11-02. Diakses tanggal 2019-11-18.
  22. ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (2000-02-24). "Pheromones: Exploitation of gut bacteria in the locust". Nature. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Natur.403..851D. doi:10.1038/35002669. PMID 10706273. S2CID 5207502.
  23. ^ Smith, K. R. (2005). "Critical review of the health effects of woodsmoke" (PDF). School of Public Health, University of Berkeley. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2009-07-10.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya