Karmustin

Karmustin
Skeletal formula of carmustine
Ball-and-stick model of carmustine molecule
Nama
Nama IUPAC
1,3-Bis(2-kloroetil)-1-nitrosourea[1]
Nama lain
N,N'-Bis(2-kloroetil)-N-nitrosourea, bis-kloroetilnitrosourea, BCNU
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
KEGG
MeSH Carmustine
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2811
  • InChI=1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2,(H,8,11) checkY
    Key: DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C(CCl)NC(=O)N(CCCl)N=O
Sifat
C5H9Cl2N3O2
Massa molar 214,05 g·mol−1
Penampilan Kristal jingga
Bau Tak berbau
Titik lebur 30 °C (86 °F; 303 K)
log P 1,375
Keasaman (pKa) 10,194
Kebasaan (pKb) 3,803
Farmakologi
Kode ATC L01AD01
  • AU: D
Licence data
Legal status
Bahaya
Piktogram GHS GHS06: Beracun GHS08: Bahaya Kesehatan
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H300, H350, H360
P301+P310, P308+P313
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
20 mg kg−1 (oral, pada tikus)
Senyawa terkait
Related ureas
 1,3-Dimetilurea
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi
Karmustin
Data klinis
Nama dagangBiCNU, Gliadel
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682060
License data
Kelas obatAntineoplastic agents
Pengenal
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.005.309 Sunting di Wikidata

Karmustin adalah obat yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard β-kloro-nitrosourea yang digunakan sebagai agen alkilasi.[6]

Deskripsi

Karmustin adalah obat padat berwarna jingga-kuning yang digunakan terutama untuk kemoterapi. Obat ini merupakan senyawa nitrogen mustard β-kloro-nitrosourea.[7]

Mekanisme kerja

Sebagai agen alkilasi, karmustin dapat membentuk ikatan silang antar untai dalam DNA, yang mencegah replikasi DNA dan transkripsi DNA.[8]

Kegunaan

Karmustin digunakan sebagai agen alkilasi untuk mengobati beberapa jenis kanker otak termasuk glioma, glioblastoma multiforme, meduloblastoma dan astrositoma, mieloma multipel, dan limfoma (Hodgkin dan non-Hodgkin).

Karmustin terkadang digunakan bersama dengan penghambat alkil guanin transferase (AGT), seperti O6-benzilguanin. Penghambat AGT meningkatkan kemanjuran karmustin dengan menghambat jalur pembalikan langsung perbaikan DNA, yang akan mencegah pembentukan ikatan silang antar untai antara N1 guanina dan N3 sitosina.

Karmustin juga digunakan sebagai bagian dari protokol kemoterapi dalam persiapan transplantasi sel induk hematologi, sejenis transplantasi sumsum tulang, untuk mengurangi jumlah sel darah putih pada penerima.[9]

Implan

Dalam pengobatan tumor otak, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) menyetujui cakram biodegradabel yang diinfus dengan karmustin (Gliadel).[10] Cakram ini ditanamkan di bawah tengkorak selama operasi yang disebut kraniotomi. Cakram ini memungkinkan pelepasan karmustin yang terkendali dalam cairan ekstraseluler otak, sehingga menghilangkan kebutuhan obat yang dienkapsulasi untuk melewati sawar darah otak.[11]

Produksi

Karmustin untuk injeksi dipasarkan dengan nama BiCNU oleh Bristol-Myers Squibb[12]

Referensi

  1. ^ CID 2578 dari PubChem
  2. ^ "Carmustine 100mg Powder and solvent for Solution for Infusion - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 24 March 2020.
  3. ^ "Gliadel 7.7mg Implant - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 15 June 2020.
  4. ^ "Bicnu- carmustine kit". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.
  5. ^ "Gliadel- carmustine wafer". DailyMed. Diakses tanggal 27 February 2021.
  6. ^ Silverman RB, Holladay MW (January 2014). "Chapter 6 - DNA-Interactive Agents". Dalam Silverman RB, Holladay MW (ed.). The Organic Chemistry of Drug Design and Drug Action (dalam bahasa Inggris) (Edisi Third). Boston: Academic Press. hlm. 275–331. doi:10.1016/b978-0-12-382030-3.00006-4. ISBN 978-0-12-382030-3.
  7. ^ Rider BJ (January 2007). "Carmustine". Dalam Enna SJ, Bylund DB (ed.). xPharm: The Comprehensive Pharmacology Reference (dalam bahasa Inggris). New York: Elsevier. hlm. 1–4. doi:10.1016/b978-008055232-3.61389-3. ISBN 978-0-08-055232-3.
  8. ^ "NLM PubChem CID Index", Vitamin D Handbook, Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., hlm. 239–244, 2007, doi:10.1002/9780470238165.indsp1, ISBN 9780470238165
  9. ^ Damaj G, Cornillon J, Bouabdallah K, Gressin R, Vigouroux S, Gastinne T, Ranchon F, Ghésquières H, Salles G, Yakoub-Agha I, Gyan E (July 2017). "Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma: a review". Bone Marrow Transplantation. 52 (7): 941–949. doi:10.1038/bmt.2016.340. PMID 28112752.
  10. ^ Ewend MG, Brem S, Gilbert M, Goodkin R, Penar PL, Varia M, Cush S, Carey LA (June 2007). "Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control". Clinical Cancer Research. 13 (12): 3637–3641. doi:10.1158/1078-0432.CCR-06-2095. PMID 17575228. S2CID 14016432.
  11. ^ "Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds". Diarsipkan dari asli tanggal 2014-11-20. Diakses tanggal 2014-07-08.
  12. ^ "Company Statement on BiCNU® (carmustine for injection)". Bristol-Myers Squibb Company. Diarsipkan dari asli tanggal 2014-07-11. Diakses tanggal 2015-01-31.

Pranala luar

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya