Nalorfin


Nalorfin
Data klinis
Nama dagangLethidrone, Nalline
Nama lainN-Alilnormorfin
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Pengenal
  • 17-alil-7,8-didehidro-4,5α-epoksimorfinan-3,6α-diol
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.497 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC19H21NO3
Massa molar311,38 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(O)ccc3C4)C\C=C
  • InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16(17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N checkY
  (verify)

Nalorfin (INN, juga dikenal sebagai N-alilnormorfin) adalah campuran agonis-antagonis opioid dengan sifat antagonis opioid dan analgesik.[2] Obat ini diperkenalkan pada tahun 1954.[3] Obat ini digunakan sebagai antidot untuk membalikkan overdosis opioid, dan dalam uji tantangan untuk menentukan ketergantungan opioid.[4]

Nalorfin adalah antagonis opioid kedua yang diperkenalkan, didahului oleh nalodein (N-alilnorkodein) pada tahun 1915, dan diikuti oleh nalokson pada tahun 1960 dan naltrekson pada tahun 1963.[3] Karena aktivasi reseptor κ-opioid yang kuat, nalorfin menghasilkan efek samping seperti disforia, kecemasan, konfusi, dan halusinasi; sehingga tidak lagi digunakan secara medis.[2][3][5]

Farmakologi

Farmakodinamika

Nalorfin bekerja pada dua reseptor opioid, yakni pada reseptor μ-opioid (MOR) yang memiliki efek antagonis dan pada reseptor κ-opioid (KOR) (Ki = 1,6 nM; EC50 = 483 nM; Emax = 95%) yang memiliki karakteristik agonis parsial/agonis hampir penuh yang berkhasiat tinggi.[6]

Kimia

Analog

Nalorfin memiliki sejumlah analog termasuk nikonalorfin (analog nikomorfin), diasetilnalorfin (analog heroin), dihidronalorfin (dihidromorfin), dan sejumlah lainnya, serta sejumlah analog berbasis kodein.[7]

Sintesis

Sintesis nalorfin:[8] prosedur yang diubah:[9][10][11]

Baru-baru ini, penggunaan etil kloroformat sebagai pengganti sianogen bromida untuk langkah demetilasi degradasi Von Braun menjadi jauh lebih umum. Lihat misalnya daftar feniltropana atau sintesis paroksetin untuk contoh lebih lanjut tentang hal ini.

Referensi

  1. ^ Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (dalam bahasa Brazilian Portuguese). Diário Oficial da União (dipublikasikan 2023-04-04). Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2023-08-03. Diakses tanggal 2023-08-03.
  2. ^ a b Glatt M (6 December 2012). The Dependence Phenomenon. Springer Science & Business Media. hlm. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2.
  3. ^ a b c Aggrawal A. APC Essentials of Forensic Medicine and Toxicology. Avichal Publishing Company. hlm. 554–. ISBN 978-81-7739-441-2.
  4. ^ "Medicine: Drug Detector". Time. 24 December 1956. Diarsipkan dari asli tanggal July 26, 2005.
  5. ^ Satoskar RS, Rege N, Bhandarkar SD (27 July 2015). Pharmacology and Pharmacotherapeutics. Elsevier Health Sciences APAC. hlm. 166–. ISBN 978-81-312-4371-8.
  6. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (January 2006). "Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors". BMC Pharmacology. 6 (1): 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.
  7. ^ Casy AF, Parfitt RT (29 June 2013). Opioid Analgesics: Chemistry and Receptors. Springer Science & Business Media. ISBN 9781489905857 – via Google Books.
  8. ^ McCawley EL, Hart ER, Marsh DF (January 1941). "The preparation of N-allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 63 (1): 314. doi:10.1021/ja01846a504.
  9. ^ Weijlard J, Erickson AE (1942). "N-Allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 64 (4): 869–870. doi:10.1021/ja01256a036.
  10. ^ Hart ER, McCawley EL (November 1944). "The pharmacology of N-allylnormorphine as compared with morphine". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 82 (3): 339–48.
  11. ^ U.S. Patent 2.364.833 (1944); Weijlard, U.S. Patent 2.891.954 (1959 to Merck & Co.).

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya