Reaksi Vilsmeier–Haack

Reaksi Vilsmeier–Haack
Dinamai berdasarkan Anton Vilsmeier
Albrecht Haack
Jenis reaksi Reaksi substitusi
Pengenal
Portal Organic Chemistry vilsmeier-reaction
ID ontologi RSC RXNO:0000055

Reaksi Vilsmeier–Haack (juga disebut reaksi Vilsmeier) adalah reaksi kimia antara formamida tersubstitusi (1), fosforus oksiklorida, dan arena kaya elektron (3) yang menghasilkan aril aldehida atau keton (5):

RC(=O)NR′R″ + HArZ + POCl3 + H2O → RC(=O)ArZ + NR′R″H + HCl + H3PO4

Reaksi ini dinamai dari Anton Vilsmeier dan Albrecht Haack [de].[1][2][3]

Sebagai contoh, benzanilida dan dimetilanilina bereaksi dengan fosforus oksiklorida menghasilkan diaril keton tak simetris.[4] Demikian pula, antrasena mengalami formilasi pada posisi ke-9.[5] Reaksi antara antrasena dengan N-metilformanilida, yang juga menggunakan fosforus oksiklorida, menghasilkan 9-antrasenakarboksaldehida:

N-Metilformanilida, antrasena, dan fosforus oksiklorida

Secara umum, arena kaya elektron (3) harus memiliki reaktivitas yang jauh lebih tinggi daripada benzena agar reaksi ini dapat berlangsung. Oleh karena itu, fenol dan anilina merupakan substrat yang baik untuk reaksi ini.[6]

Mekanisme reaksi

Reaksi antara suatu amida tersubstitusi dengan fosforus oksiklorida akan menghasilkan ion kloroiminium (2), yang juga dikenal sebagai reagen Vilsmeier. Produk awal reaksi adalah ion iminium (4b), yang kemudian dihidrolisis menjadi keton atau aldehida yang bersesuaian pada tahap penyelesaian reaksi (workup).[7]

Reaksi Vilsmeier–Haack

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Vilsmeier, Anton; Haack, Albrecht (1927). "Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p-Alkylamino-benzaldehyde" [Tentang reaksi halida fosforus dengan alkil formanilida. Suatu metode baru untuk sintesis aldehida p-alkilaminobenzaldehida sekunder dan tersier]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (dalam bahasa Jerman). 60: 119–122. doi:10.1002/cber.19270600118.
  2. ^ Meth-Cohn, O.; Stanforth, S. P. (1991). "The Vilsmeier–Haack Reaction (Review)". Compr. Org. Synth. 2: 777–794. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00049-4.
  3. ^ (1953) "Formylation of dimethylaniline". Org. Synth. 33; Coll. Vol. 4: 331. 
  4. ^ (1927) "Vilsmeyer–Haack reaction of benzanilide and dimethylaniline". Org. Synth. 7. 
  5. ^ (1940) "Formylation of anthracene". Org. Synth. 20. 
  6. ^ Smith, Michael B. (2020). March's Organic Chemistry (Edisi 8). Wiley. hlm. 664.
  7. ^ Jones, G.; Stanforth, S. P. (2000). "The Vilsmeier Reaction of Non-Aromatic Compounds". Org. React. 56 (2): 355–686. doi:10.1002/0471264180.or056.02.

Bacaan lebih lanjut

  • Mallegol, T.; Gmouh, S.; Aït Amer Meziane, M.; Blanchard-Desce, M.; Mongin, O. (2005). "Practical and Efficient Synthesis of Tris(4-formylphenyl)amine, a Key Building Block in Materials Chemistry". Synthesis. 2005 (11): 1771–1774. doi:10.1055/s-2005-865336.
  • Bélanger, G.; Larouche-Gauthier, R.; Ménard, F.; Nantel, M.; Barabé, F. (2005). "Addition of Tethered Nonaromatic Carbon Nucleophiles to Chemoselectively Activated Amides". Org. Lett. 7 (20): 4431–4. doi:10.1021/ol0516519. hdl:11143/17289. PMID 16178551.
  • Prosedur yang umum direkomendasikan: DOI:10.1055/sos-SD-213-00191

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya