Formamida

Formamida
Structural formula of the formamide molecule
Ball and stick model of formamide
Ball and stick model of formamide
Space-filling model of the formamide molecule
Space-filling model of the formamide molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Formamida[1]
Nama IUPAC (sistematis)
Metanamida
Nama lain
Karbamaldehida
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) checkY
    Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
    Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
  • O=CN
Sifat
CH3NO
Massa molar 45,04 g·mol−1
Penampilan Tak berwarna, cairan berminyak[2]
Densitas 1,133 g/cm3
Titik lebur 2 hingga 3 °C (36 hingga 37 °F; 275 hingga 276 K)
Titik didih 210 °C (410 °F; 483 K)
Dapat bercampur
Tekanan uap 0,08 mmHg at 20 °C
Keasaman (pKa) 23,5 (dalam DMSO)[3]
−2,19×10−5 cm3/mol
Bahaya
Titik nyala 154 °C (309 °F; 427 K) (cangkir tertutup)
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 tidak ada[2]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (15 mg/m3) [kulit][2]
IDLH (langsung berbahaya)
 N.D.[2]
Senyawa terkait
Senyawa terkait
 Asam karbamat
Dimetilformamida
Formaldoksim
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
checkY verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Formamida adalah amida yang berasal dari asam format. Ini merupakan cairan tidak berwarna yang dapat bercampur dengan air dan memiliki bau seperti amonia. Senyawa ini adalah bahan baku kimia untuk pembuatan obat sulfa dan obat-obatan lainnya, herbisida dan pestisida, serta dalam pembuatan asam hidrosianat. Senyawa ini telah digunakan sebagai pelembut untuk kertas dan serat. Senyawa ini adalah pelarut untuk banyak senyawa ionik. Senyawa ini juga telah digunakan sebagai pelarut untuk resin dan pemlastis.[4]

Formamida adalah senyawa tipe RR′NCHO. Salah satu formamida penting adalah dimetilformamida, (CH3)2NCHO.

Produksi

Produksi historis

Di masa lalu, formamida diproduksi dengan mereaksikan asam format dengan amonia, yang menghasilkan amonium format, yang kemudian menghasilkan formamida setelah dipanaskan:[5]

HCOOH + NH3 → HCOO−[NH4]+
HCOO−[NH4]+ → HCONH2 + H2O

Formamida juga dihasilkan melalui aminolisis etil format:[6]

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

Produksi modern

Proses industri saat ini untuk pembuatan formamida melibatkan karbonilasi amonia:[4]

CO + NH3 → HCONH2

Proses dua tahap alternatif melibatkan amonolisis metil format, yang terbentuk dari karbon monoksida dan metanol:

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

Penggunaan

Formamida digunakan dalam produksi industri hidrogen sianida. Ia juga digunakan sebagai pelarut untuk memproses berbagai polimer seperti poliakrilonitril.[7]

Diketahui juga bahwa formamida merupakan agen pembengkakan yang sangat baik untuk serat selulosa,[8] dan digunakan dalam beberapa penggunaan khusus yang berkaitan dengan kayu.

Reaksi

Formamida terurai menjadi karbon monoksida dan amonia ketika dipanaskan di atas 100 °C.

HCONH2 → CO + NH3

Reaksi ini lambat di bawah 160 °C, tetapi meningkat setelahnya. Pada suhu yang sangat tinggi, produk reaksi berubah menjadi hidrogen sianida (HCN) dan air:

HC(O)NH2 → HCN + H2O

Efek yang sama terjadi dengan adanya katalis asam padat.[7] Sebaliknya, pemanasan kalium formamidat menghasilkan gas hidrogen dan kalium sianat.[9]

Penggunaan khusus atau laboratorium

Formamida merupakan konstituen dari campuran vitrifikasi krioprotektan yang digunakan untuk kriopreservasi jaringan dan organ.

Formamida juga digunakan sebagai penstabil RNA dalam elektroforesis gel dengan mendeionisasi RNA. Dalam elektroforesis kapiler, digunakan untuk menstabilkan untai (tunggal) DNA yang terdenaturasi.

Penggunaan lainnya adalah dengan menambahkannya ke dalam larutan sol-gel untuk menghindari keretakan selama penyinteran.

Dalam keadaan murninya, formamida telah digunakan sebagai pelarut alternatif untuk perakitan mandiri elektrostatik nanofilm polimer.[10]

Formamida digunakan untuk menyiapkan amina primer langsung dari keton melalui turunan N-formilnya, menggunakan reaksi Leuckart.

Biokimia

Siklus metanogenesis, menunjukkan dua zat antara yang mengandung formamida.[11]

Formamida adalah zat antara dalam siklus metanogenesis.

Kimia prebiotik

Artikel utama: Kimia prebiotik berbasis formamida

Formamida telah diusulkan sebagai pelarut alternatif untuk air, mungkin dengan kemampuan untuk mendukung kehidupan dengan biokimia alternatif dari yang saat ini ditemukan di Bumi. Ia terbentuk melalui hidrolisis hidrogen sianida. Dengan momen dipol yang besar, sifat pelarutannya mirip dengan air.[12]

Formamida telah terbukti berubah menjadi sejumlah kecil guanina setelah dipanaskan dengan adanya sinar ultraviolet.[13]

Beberapa reaksi kimia prebiotik yang menghasilkan turunan asam amino telah terbukti terjadi pada formamida.[14] Skenario serupa juga melibatkan tioformamida.[15]

Keamanan

Kontak dengan kulit dan mata tidak disarankan. Dengan LD50 sebesar gram per kg, formamida memiliki toksisitas akut yang rendah. Ia juga memiliki mutagenisitas yang rendah.[7]

Formamida diklasifikasikan sebagai toksik terhadap kesehatan reproduksi.[16]

Referensi

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name 'formamide' is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name.
  2. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0295". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
  4. ^ a b Hohn, A. (1999). "Formamide". Dalam Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (Edisi 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 943–944. ISBN 978-0471419617.
  5. ^ Lorin, M. (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates". The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Diakses tanggal 14 June 2014.
  6. ^ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide". The Chemical News and Journal of Physical Science. 97: 86–87. Diakses tanggal 14 June 2014.
  7. ^ a b c Bipp, H.; Kieczka, H. (2005), "Formamides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2 {{citation}}: Kutipan memiliki paramater tidak diketahui : |authors=
  8. ^ Mantanis, G. I.; Young, R. A.; Rowell, R. M. (1995). "Swelling of compressed cellulose fiber webs in organic liquids". Cellulose. 2 (1): 1–22. doi:10.1007/BF00812768. ISSN 0969-0239.
  9. ^ Gibson, Harry W. "The chemistry of formic acid and its simple derivatives". Chemical Reviews: 689. doi:10.1021/cr60261a005.
  10. ^ Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.
  11. ^ Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology. 144: 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
  12. ^ Committee On The Limits Of Organic Life In Planetary Systems (2007). The Limits of Organic Life in Planetary Systems. Washington, DC: The National Academies Press. hlm. 74. ISBN 978-0-309-66906-1. Diakses tanggal 2012-08-29.
  13. ^ "Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks". Science Daily. June 14, 2010.
  14. ^ Green, N. J.; Russell, D. A.; Tanner, S. H.; Sutherland, J. D. (2023). "Prebiotic Synthesis of N-Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide". Journal of the American Chemical Society. 145 (19): 10533–10541. Bibcode:2023JAChS.14510533G. doi:10.1021/jacs.2c13306. PMC 10197134. PMID 37146260.
  15. ^ Patel, Bhavesh H.; Percivalle, Claudia; Ritson, Dougal J.; Duffy, Colm D.; Sutherland, John D. (2015). "Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism". Nature Chemistry. 7 (4): 301–307. Bibcode:2015NatCh...7..301P. doi:10.1038/nchem.2202. PMC 4568310. PMID 25803468.
  16. ^ "Support document for identification of formamide as a substance of very high concern because of its cmr1 properties". European Chemicals Agency.

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya