Sultamisilin

Sultamisilin

Data klinis
Nama dagang	Bactesyn Oral, dll
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	J01CR04 (WHO)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	80%
Ekskresi	Terutama melalui ginjal
Pengenal
Nama IUPAC [(2R)-3,3-Dimetil-4,4,7-trioksi-4λ6-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karbonil]oksimetil(2R)-6-{[(2S)-2-amino-2-fenil-asetil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-4-tia-1-azabisiklo[3.2.0]heptana-2-karboksilat
Nomor CAS	76497-13-7 N
PubChem CID	444022
ChemSpider	392048 Y
UNII	65DT0ML581
KEGG	D05972 Y
ChEBI	CHEBI:51770 Y
ChEMBL	ChEMBL506110 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501010077
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C25H30N4O9S2
Massa molar	594,65 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(OCOC(=O)[C@@H]2N1C(=O)C[C@H]1S(=O)(=O)C2(C)C)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C
InChI InChI=1S/C25H30N4O9S2/c1-24(2)17(29-20(32)16(21(29)39-24)27-19(31)15(26)12-8-6-5-7-9-12)22(33)37-11-38-23(34)18-25(3,4)40(35,36)14-10-13(30)28(14)18/h5-9,14-18,21H,10-11,26H2,1-4H3,(H,27,31)/t14-,15-,16-,17+,18+,21-/m1/s1 Y Key:OPYGFNJSCUDTBT-PMLPCWDUSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

Sultamisilin adalah bentuk oral dari antibiotik penisilin kombinasi ampisilin/sulbaktam. Obat ini digunakan untuk mengobati infeksi bakteri pada saluran napas atas dan bawah, ginjal dan saluran kemih, kulit, dan jaringan lunak, serta organ-organ lainnya. Obat ini mengandung ampisilin dan sulbaktam yang diesterifikasi.^[1]

Sultamisilin lebih baik diserap dari usus daripada ampisilin/sulbaktam, sehingga mengurangi kemungkinan diare dan disentri. Penambahan sulbaktam memperluas spektrum kerja ampisilin terhadap galur bakteri penghasil laktamase beta.^[2]

Obat ini dipatenkan pada tahun 1979 dan disetujui untuk penggunaan medis pada tahun 1987.^[3]

Penggunaan medis untuk sultamicillin meliputi:

• Infeksi kulit dan jaringan lunak^[1] - furunkel, karbunkel, selulitis, cantengan, impetigo kontagiosa, tukak kaki diabetes dan bisul yang disebabkan oleh Staphylococcus aureus dan Streptococcus pyogenes.
• Infeksi saluran napas atas^[1]
• Infeksi saluran napas bawah^[1] - pneumonia bakteri,^[4] bronkitis, bronkiektasis yang disebabkan oleh S. pneumoniae, H. influenzae, S. aureus, dan S. progenies. Eksaserbasi akut PPOK.
• Infeksi saluran kemih^[1] - pielonefritis akut, sistitis yang disebabkan oleh Escherichia coli, Proteus mirabilis, Klebsiella, dan Staphylococcus aureus.
• Infeksi bedah - profilaksis dan pengobatan infeksi lokasi pembedahan, profilaksis perioperatif dalam bedah ortopedi dan kardiovaskular.
• Infeksi ginekologi - Disebabkan oleh galur penghasil laktamase beta dari E. coli dan Bacteroides sp. (termasuk B. fragilis).

Sultamisilin dikontraindikasikan pada orang dengan alergi penisilin dan mereka yang menderita mononukleosis, karena mereka memiliki peningkatan risiko timbulnya ruam parah.^[1][5]

Efek samping yang paling umum, seperti banyak antibiotik lainnya, adalah diare dan tinja lunak. Dalam uji klinis Jepang, hal ini terjadi dengan frekuensi masing-masing 3,7% dan 1,1%; tetapi dalam penelitian di luar Jepang, diare jauh lebih umum pada 10% hingga lebih dari 50% pada pasien yang mengonsumsi sultamisilin. Efek samping lain yang terjadi dalam kisaran 1 hingga 10% orang termasuk mual, muntah, sakit perut, sakit kepala, ruam, dan infeksi dengan Candida albicans. Radang usus besar hemoragik yang disebabkan oleh infeksi Clostridioides diffici merupakan komplikasi yang jarang terjadi.^[1][5]

Interaksi dengan obat lain mirip dengan penisilin lainnya: alopurinol meningkatkan risiko pasien mengalami ruam. Penisilin memperlambat eliminasi metotreksat, yang berpotensi meningkatkan efek sampingnya. Sebaliknya, eliminasi konstituen aktif sultamisilin (ampisilin dan sulbaktam) dikurangi oleh probenesid dan mungkin oleh obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) aspirin, indometasin, dan fenilbutazon.^[1]

Setelah dikonsumsi secara oral, obat ini diserap dan dipecah secara hidrolitik menjadi ampisilin dan sulbaktam oleh enzim di dinding usus. Kedua zat ini kemudian dilepaskan ke dalam sistem dalam rasio molar 1:1. Perilaku farmakokinetikanya serupa (dan praktis tidak bergantung pada asupan makanan): obat ini mencapai konsentrasi puncak setelah sekitar satu jam; ikatan protein plasmanya adalah 26% (ampisilin) dan 29% (sulbaktam); dan waktu paruh eliminasinya masing-masing adalah 45–80 menit dan 40–70 menit. Kedua obat tersebut sebagian besar dieliminasi melalui ginjal: dalam waktu delapan jam setelah dikonsumsi, 46 hingga 80% ampisilin dan 41 hingga 66% sulbaktam ditemukan dalam urin.^[2][5]

Ampisilin, antibiotik penisilin spektrum luas semi-sintetik yang aktif secara oral, memberikan aktivitas antibakteri terhadap organisme yang sensitif dengan menghambat biosintesis mukopeptida dinding sel. Sulbaktam, penghambat laktamase beta, menghambat banyak laktamase beta yang terjadi pada galur bakteri yang resistan secara ireversibel.^[1]

Ampisilin dan sulbaktam dihubungkan melalui gugus metilen, membentuk dua ikatan ester (atau lebih tepatnya ikatan asilal). Sultamisilin digunakan dalam bentuk garam tosilat.^[2][5]