Taksana

Taksana
Nama
Nama IUPAC
Taksana[1]
Nama IUPAC (sistematis)
(4R,4aR,6S,9R,10S,12aS)-4,9,12a,13,13-Pentametiltetradekahidro-6,10-metanobenzo[10]anulena
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
  • InChI=1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
    Key: DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
  • C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C
Sifat
C20H36
Massa molar 276,51 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Taksana adalah senyawa golongan diterpena. Taksana awalnya diidentifikasi dari tanaman genus Taxus (tampinur), dan memiliki inti taksadiena. Paklitaksel dan dosetaksel banyak digunakan sebagai agen kemoterapi.[2][3] Kabazitaksel disetujui FDA untuk mengobati kanker prostat yang resistan terhadap hormon.

Taksana menimbulkan kesulitan dalam formulasi sebagai obat karena mereka sulit larut dalam air.

Produksi

Sesuai namanya, taksana pertama kali diperoleh dari sumber alami, tetapi beberapa telah disintesis secara semisintesis. Paklitaksel awalnya diperoleh dari pohon yew Pasifik.[4][5] Taksana sulit disintesis karena memiliki banyak pusat kiral—taksol memiliki 11 pusat kiral.

Baru-baru ini, keberadaan taksana dalam kulit dan daun Corylus avellana (tanaman hazel biasa) telah dilaporkan.[6][7]

Mekanisme kerja

Mekanisme kerja taksana

Mekanisme kerja utama golongan obat taksana adalah mengganggu fungsi mikrotubulus. Mikrotubulus sangat penting untuk pembelahan sel, dan taksana menstabilkan tubulin yang terikat GDP dalam mikrotubulus, sehingga menghambat proses pembelahan sel karena depolimerisasi dicegah. Jadi pada dasarnya taksana adalah penghambat mitosis. Berbeda dengan taksana, alkaloid vinka mencegah pembentukan spindel mitosis melalui penghambatan polimerisasi tubulin. Oleh karena itu, taksana dan alkaloid vinka disebut racun spindel atau racun mitosis, tetapi keduanya bekerja dengan cara yang berbeda. Taksana juga dianggap bersifat radiosensitisasi.

Zat-zat

Hongdoushans A–C adalah taksana diterpena teroksigenasi, diisolasi dari kayu Taxus wallichiana. Hongdoushan A (C29H44O7), hongdoushan B (C27H40O7), dan hongdoushan C (C27H42O6) dilaporkan memiliki aktivitas antikanker in vitro.[8] Taksuspina A–D telah diisolasi dari Taxus.[9][10][11][12]

Bakatin III (kiri) Paklitaksel (kanan)
10-Deasetilbakatin (kiri) Dosetaksel (kanan)
Taksuspina A
Taksuspina B
Hongdoushan A

Nama-nama

Taksana biasanya dianggap sinonim dengan taksoids. Nama "taksol" awalnya adalah kata benda umum (mirip dengan istilah lain yang akar kata genusnya diberi akhiran -ol atau -in), tetapi kemudian diubah menjadi nama dagang, dan Nama Generik Internasional untuk senyawa tersebut adalah paklitaksel.

Referensi

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 1540. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. (2004). "Mechanism of taxane neurotoxicity". Breast Cancer (Tokyo, Japan). 11 (1): 82–85. doi:10.1007/BF02968008. PMID 14718798. S2CID 22096988.
  3. ^ Rowinsky, MD, Eric K. (February 1997). "The Development and Clinical Utility of the Taxane Class of Antimicrotubule Chemotherapy Agents". Annual Review of Medicine. 48 (1): 353–374. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. PMID 9046968.
  4. ^ Hacker, Miles (2009). "Adverse Drug Reactions". Pharmacology. hlm. 327–352. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. ISBN 9780123695215.
  5. ^ Weaver, Beth A.; Bement, William (2014). "How Taxol/paclitaxel kills cancer cells". Molecular Biology of the Cell. 25 (18): 2677–2681. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. ISSN 1059-1524. PMC 4161504. PMID 25213191.
  6. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela (2008). "Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana". Journal of Natural Products. 71 (1): 58–60. doi:10.1021/np0704046. PMID 18163585.
  7. ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon (January 2009). "Paclitaxel and other taxanes in hazel". Journal of Functional Foods. 1 (1): 33–37. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004.
  8. ^ Banskota AH, Usia T, Tezuka Y, Kouda K, Nguyen NT, Kadota S (2002). "Three new C-14 oxygenated taxanes from the wood of Taxus yunnanensis". J Nat Prod. 65 (11): 1700–2. doi:10.1021/np020235j. PMID 12444707.
  9. ^ CID 10417482 dari PubChem
  10. ^ CID 5321744 dari PubChem
  11. ^ CID 100991639 dari PubChem
  12. ^ CID 5321746 dari PubChem

Pranala luar

  • Media terkait Taksana di Wikimedia Commons

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya