Trimetobenzamida

Trimetobenzamida
Data klinis
Nama dagangTigan, Tebamide
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682693
Rute
pemberian
Oral, rektal, intramuskular
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas60-100%
Waktu paruh eliminasi7 - 9 jam (rata-rata)
Ekskresiurin (30-50%), feses
Pengenal
  • N-{[4-(2-dimetilaminoetoksi)fenil]metil}-
    3,4,5-trimetoksi-benzamida
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.004.848 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC21H28N2O5
Massa molar388,46 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • O=C(c1cc(OC)c(OC)c(OC)c1)NCc2ccc(OCCN(C)C)cc2
  • InChI=1S/C21H28N2O5/c1-23(2)10-11-28-17-8-6-15(7-9-17)14-22-21(24)16-12-18(25-3)20(27-5)19(13-16)26-4/h6-9,12-13H,10-11,14H2,1-5H3,(H,22,24) checkY
  • Key:FEZBIKUBAYAZIU-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Trimetobenzamida adalah antiemetik yang digunakan untuk mencegah mual dan muntah.

Mekanisme kerja

Trimetobenzamida adalah antagonis reseptor D2.[1] Obat ini diyakini memengaruhi zona pemicu kemoreseptor (CTZ) di medula oblongata untuk menekan rasa mual dan muntah.

Efek samping

Efek samping yang mungkin terjadi antara lain rasa kantuk, pusing, sakit kepala, kram otot, dan penglihatan kabur. Efek samping yang lebih serius antara lain ruam kulit, tremor, parkinsonisme, dan jaundis.

Formulasi

Trimetobenzamida dipasarkan dengan merek dagang Tebamide dan Tigan, masing-masing diproduksi oleh GlaxoSmithKline dan King Pharmaceuticals. Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul oral dan sediaan suntik.

Trimetobenzamida juga tersedia dalam bentuk supositoria rektal, tetapi sediaan tersebut dilarang oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat pada tanggal 6 April 2007, karena khasiatnya yang belum terbukti.[2]

Sintesis

Sintesis trimetobenzamida: Hoffmann La Roche, U.S. Patent 2.879.293 (1959).

Alkilasi garam natrium dari p-hidroksibenzaldehida (1) dengan 2-dimetilaminoetil klorida menghasilkan eter (2). Aminasi reduktif aldehida dengan adanya amonia menghasilkan diamina (3). Asilasi produk tersebut dengan 3,4,5-trimetoksibenzoil klorida menghasilkan trimetobenzamida (4).

Referensi

  1. ^ Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Dopamine receptor antagonists". Ann Palliat Med. 1 (2): 137–42. doi:10.3978/j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID 25841474.
  2. ^ Waknine, Yael (April 6, 2007). "FDA Bans Suppositories With Trimethobenzamide". Medscape. Diakses tanggal 2007-04-06.[pranala nonaktif]

Pranala luar


Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya