Nach der College-Spielzeit 2013/14 wurde Oesterle im März 2014 von den Edmonton Oilers aus der National Hockey League verpflichtet. Diese setzten ihn im Verlauf der restlichen Saison sowie der folgenden bei ihrem Farmteam, den Oklahoma City Barons, in der American Hockey League ein. Nach dem Wechsel des Kooperationspartners steht Oesterle seit Beginn der Saison 2014/15 im Kader der Bakersfield Condors in der AHL. Sein NHL-Debüt für die Oilers feierte der Abwehrspieler im selben Spieljahr, konnte sich dort aber nicht dauerhaft etablieren.
In Arizona war Oesterle in der Folge drei Jahre aktiv, bevor sein auslaufender Vertrag nach der Spielzeit 2020/21 nicht verlängert wurde und er als Free Agent zu den Detroit Red Wings wechselte. In gleicher Weise schloss er sich im Juli 2023 den Calgary Flames an, ebenso wie im Juli 2024 den Boston Bruins.
(Legende zur Spielerstatistik: Sp oder GP = absolvierte Spiele; T oder G = erzielte Tore; V oder A = erzielte Assists; Pkt oder Pts = erzielte Scorerpunkte; SM oder PIM = erhaltene Strafminuten; +/− = Plus/Minus-Bilanz; PP = erzielte Überzahltore; SH = erzielte Unterzahltore; GW = erzielte Siegtore; 1Play-downs/Relegation; Kursiv: Statistik nicht vollständig)