Daniel Teklehaimanot débute à vélo par le VTT, avant de courir sur route à partir de 2005. En 2007, il remporte la sixième étape du Tour d'Érythrée. L'année suivante, il devient champion d'Érythrée sur route. En fin de saison, il devient champion d'Afrique du contre-la-montre espoirs et termine deuxième de la course en ligne espoirs. En 2008, avec l'équipe nationale érythréenne, il est cinquième du Tour Ivoirien de la Paix[4]. Contacté par l'équipe polonaise Amore & Vita-McDonald's afin de la rejoindre en tant que stagiaire, sa fédération le lui interdit[5]. Lors d'une course au Maroc, il est repéré par Michel Thèze, qui l'invite à rejoindre le Centre mondial du cyclisme l'année suivante[4].
En 2009, il intègre donc le Centre mondial du cyclisme. À son arrivée, un examen révèle une tachycardie nécessitant une opération. Il reprend la compétition en mai. Durant l'été, il réalise un très bon Tour de l'Avenir qu'il termine à la sixième place avec l'équipe du Centre mondial du cyclisme[6]. Aux championnats du monde des moins de 23 ans à Mendrisio, il est 50e du contre-la-montre[7] et de la course en ligne[8].
Fin 2010, il réussit l'exploit de s'adjuger les cinq titres africains mis en jeu chez les hommes[9]. Il prend part au Tour de l'Avenir en tant que favori[10], mais après avoir perdu beaucoup de temps lors du prologue[11], il abandonne lors de la sixième étape[12]. Entretemps, il rejoint l'équipe suisse Cervélo en tant que stagiaire[13],[4], à la suite de ses bons résultats. Il participe à nouveau aux championnats du monde sur route dans la catégorie espoirs. Il y est 61e de la course en ligne[14]. En 2011, il gagne à nouveau les championnats d'Afrique du contre-la-montre et du contre-la-montre par équipes, remporte le championnat d'Érythrée du contre-la-montre, une étape de la Tropicale Amissa Bongo et du Tour d'Algérie, et le Kwita Izina Cycling Tour. En fin de saison, il termine deuxième du classement de l'UCI Africa Tour 2011.
Carrière professionnelle
En 2011, il est recruté par la nouvelle équipe australienne Orica-GreenEDGE, qu'il rejoint en 2012. D'après Shayne Bannan, qui dirige cette équipe, ce sont davantage les résultats de Teklehaimanot aux tests physiologiques que ces résultats en course qui convainquent l'encadrement d'Orica-GreenEDGE de l'engager[4]. Daniel Teklehaimanot s'installe chez son coéquipier Baden Cooke, à Benalla, dans l'État australien de Victoria[4]. Durant cette saison, il est double champion d'Érythrée. Il représente son pays lors de la course en ligne des Jeux olympiques, qu'il termine dans le peloton à la 73e place, et dispute son premier grand tour, le Tour d'Espagne, qu'il termine à la 146e place.
En 2013, Daniel Teklehaimanot est empêché de courir avec son équipe durant les premiers mois de l'année par un problème de visa. Il reprend la compétition en juin au Critérium du Dauphiné[15]. En juillet, il remporte la Prueba Villafranca de Ordizia.
Daniel Teklehaimanot rejoint en 2014 l'équipe sud-africaine MTN-Qhubeka. Il est notamment quatrième du Mzansi Tour en avril, onzième du Tour de Luxembourg en juin. Durant l'été, il dispute le Tour d'Espagne, qu'il termine à la 47e place.
En début d'année 2015, il obtient un nouveau titre de champion d'Afrique du contre-la-montre par équipes, et prend le deuxième place du contre-la-montre individuel de ces championnats. En juin, lors du Critérium du Dauphiné, il participe à plusieurs échappées et remporte le classement de la montagne. À la suite de cette course, il est sélectionné pour disputer en juillet son premier Tour de France. Avec Merhawi Kudus, il est le premier Érythréen à prendre part à cette course[16]. Lors de la sixième étape, entre Abbeville et Le Havre, participant à une échappée à trois, il passe en tête les trois difficultés répertoriées et s'empare du maillot à pois de meilleur grimpeur, devenant ainsi le premier coureur noir africain à revêtir un maillot distinctif du Tour de France. Fin 2015 il prolonge le contrat qui le lie à son employeur[17]. Il reçoit à l'issue de cette saison les prix de Cycliste africain de l'année et de sportif érythréen de l'année[18].
En 2017, Daniel Teklehaimanot participe pour la première fois au Tour d'Italie. Il porte le maillot bleu de leader du classement de la montagne pendant deux jours en début de course. Échappé à plusieurs reprises durant ce Giro, il en remporte le classement des sprints intermédiaires[19].
À l'issue de la saison 2017, il n'est pas conservé par Dimension Data[20] et signe en 2018 un contrat d'un an avec la formation française Cofidis[21]. Son contrat n'est pas renouvelé pour la saison 2019.
Retours chez les amateurs
En 2019, il court la Tropicale Amissa Bongo sous le maillot de son équipe nationale[22], terminant neuvième du général. En juin, il rejoint le club martiniquais de la Pédale Pilotine-Blue Car, en compagnie de son compatriote Tesfom Okubamariam[23]. Sous ses nouvelles couleurs, il remporte le contre-la-montre puis termine troisième du Grand Prix du Marronnage, une course disputée en Guyane française[24]. Après un abandon au Tour de Marie-Galante pour raison de santé, il prend le départ du Tour de Martinique, en étant annoncé comme l'un des favoris[25].