Les apparitions d'Henderson sur piste à partir de 2004 se font plus rares, mais il participe tout de même aux Jeux olympiques à Pékin, où il prend la dixième place de la course aux points et de l'américaine.
Carrière sur route
Parallèlement au cyclisme sur piste, Henderson poursuit ses études et obtient un diplôme d'éducation physique de l'Université d'Otago. Puis il fait partie de plusieurs équipes sur route, 7 Up-Nutra Fig en 2002, puis l'équipe américaine devient 7 Up-Maxxis en 2003. Avec cette équipe, Henderson remporte au fil des années neuf étapes du Tour de Southland, une épreuve par étapes néo-zélandaises.
À partir de 2005, Henderson se consacre plus largement à la route, ce qui lui permet d'obtenir plusieurs victoires sur les classiques américaines du mois de juin. Il remporte ainsi le Wachovia Invitational en 2005, puis la Reading Classic et le Wachovia USPRO Championship en 2006. Grâce à ces succès, il est engagé dans l'équipe allemande de premier plan T-Mobile.
Avec cette nouvelle équipe, Henderson réalise un bon début de saison. Il termine cinquième du Tour du Qatar et se place bien dans les sprints du Tour de Californie. Mais sa découverte des courses européennes n'est pas un grand succès, d'autant plus qu'il est souvent utilisé comme poisson-pilote pour les autres sprinteurs de l'équipe. C'est donc sur le sol américain qu'Henderson remporte ses premiers succès avec cette équipe, sur le Tour de Géorgie 2008. Il y remporte deux étapes au sprint, et porte deux jours le maillot de leader.
En 2009, Henderson réussit son meilleur début de saison sur route. Il remporte sa première victoire en Europe, la Clásica de Almería, puis participe au Tour de Murcie. Il termine deuxième de la 1re étape, puis remporte la 2e, ce qui lui permet de porter le maillot de leader, qu'il abandonne le lendemain dans le contre la montre à son coéquipier František Raboň. Il obtient le plus grand succès de sa carrière lorsqu'il remporte la troisième étape du Tour d'Espagne 2009 lors d'un sprint massif. Henderson faisait partie de l'équipe Columbia-HTC en tant que poisson-pilote pour son coéquipier André Greipel, mais a pris sa propre chance après avoir perdu son sprinteur durant les dernières mètres.
À la fin de la saison 2014, le contrat qui le lie à son employeur est prolongé pour l'année suivante[1]. Il prolonge de nouveau son engagement avec Lotto-Soudal fin 2015[2]. Jusqu'en 2016, il sert de poisson pilote pour André Greipel.
En 2017, il rejoint à l'équipe américaine UnitedHealthcare. En août de cette année, il participe à sa dernière course lors de la Colorado Classic.
Reconversion
Depuis 2014, il travaille comme entraîneur. Il entraîne notamment Rudy Barbier depuis fin 2019[3].
En 2017, après sa carrière de coureur, il devient directeur sportif de l'équipe nationale américaine d'endurance[4].
Vie privée
Il s'est marié à la cycliste australienne Katie Mactier et vivait à Gérone. En 2009, le couple annonce la naissance d'une fille. En 2017, Mactier et Henderson vivent avec leurs deux enfants à Boulder (Colorado), aux États-Unis[5].