Jaime Castrillo pratique d'abord le basketball durant sa jeunesse. Il commence à se consacrer au cyclisme à l'âge de quinze ans au Club Ciclista Oscense[1],[2].
Chez les juniors (moins de 19 ans), il se distingue lors de la saison 2014 en obtenant cinq victoires, dont le titre de champion d'Espagne à Mazarrón[3]. Il intègre ensuite le club Lizarte en 2015[4], alors office de réserve pour la formation World Tour Movistar. Bon grimpeur, il obtient de nombreuses victoires chez les amateurs durant trois saisons. Il devient également champion d'Espagne du contre-la-montre en 2017 dans la catégorie espoirs (moins de 23 ans)[5]. La même année, il représente son pays lors des championnats du monde de Bergen, où il se classe treizième du contre-la-montre espoirs[6].
Carrière professionnelle
Remarqué par ses performances, il passe professionnel en 2018 dans l'équipe Movistar[7]. Il réalise ses débuts en compétition lors du Tour Down Under, où il est désigné coureur le plus combatif du jour de la deuxième étape, grâce à une échappée[8].