Il remporte les titres du 400 m haies et du relais 4 x 400 m lors des championnats NCAA 2018. Lors de cette année, il descend pour la première fois de sa carrière sous les 20 secondes sur 200 m (19 s 99 le à Paris[2]), sous les 45 secondes sur 400 m (44 s 74 le à Torrance) et sous les 48 secondes sur 400 m haies (47 s 02 le à Eugene, troisième performance de tous les temps sur la distance[3]).
Champion du monde du 4 x 400 m et médaillé d'argent sur 400 m haies à Doha (2019)
Le , lors des Mt. SAC Relays, il porte son record personnel sur 400 m à 44 s 31. Le , il est nettement battu par le Qatarien Abderrahman Samba lors du 400 m haies du meeting de Shanghai (47 s 80 contre 47 s 23 pour le Qatarien)[4] mais se reprend le à Palo Alto lors de la Prefontaine Classic où il s'impose dans le temps de 47 s 16, record du meeting[5]. Il confirme le lors des sélections américaines pour les Mondiaux en terminant vainqueur en 47 s 23 devant TJ Holmes[6]. Le , à l'occasion du 400 m haies des finales de la Ligue de diamant à Zurich, il termine deuxième derrière Karsten Warholm en 46 s 98, améliorant ainsi son record personnel et devenant le troisième athlète de l'histoire à passer sous la barrière des 47 secondes[7].
Vice-champion olympique et deuxième performance de tous les temps sur 400 m haies (2021)
Lors des championnats du monde 2022.
Lors des sélections olympiques américaines disputées à Eugene en juin 2021, Benjamin frappe fort sur le 400 m haies en établissant la deuxième performance de l'histoire en 46 s 83, à seulement cinq centièmes de seconde du record du monde de Kevin Young réalisé en 1992[10]. Le record de Young sera finalement battu début juillet par Karsten Warholm en 46 s 70.
Aux Jeux olympiques de Tokyo, il réalise en finale le temps fabuleux de 46 s 17, un chrono largement inférieur au record du monde précédent, mais doit tout de même laisser la médaille d'or à Warholm qui pulvérise son record du monde de 76 centièmes pour l'établir à 45 s 94[11]. Avec 46 s 17, l'Américain établit malgré tout la deuxième performance de tous les temps, un nouveau record national et un nouveau record d'Amérique du Nord. Quatre jours plus tard, il est sacré champion olympique du relais 4 × 400 mètres en compagnie de Michael Cherry, Michael Norman et Bryce Deadmon.
Nouvelles médailles planétaires à Eugene et Budapest (2022-2023)
Lors des championnats du monde de Eugene en 2022, l'Américain réalise son meilleur temps de l'année en 46 s 89 mais doit se contenter une nouvelle fois de l'argent, battu cette fois par le Brésilien Alison dos Santos, vainqueur en 46 s 29[12].
Aux Mondiaux de Budapest en 2023, Benjamin se pare de bronze sur 400 m haies, la troisième breloque de sa carrière sur cette épreuve, derrière Karsten Warholm et Kyron McMaster[13]. Il participe ensuite au relais 4 x 400 m en qualité de dernier relayeur, aux côtés de Quincy Hall, Vernon Norwood et Justin Robinson, s'offrant la médaille d'or devant la France et la Grande-Bretagne[14]. Sa saison se conclut à Eugene à l'occasion des finales de la Ligue de diamant, où il s'impose en 46 s 39, meilleure performance mondiale de l'année et quatrième chrono de l'histoire[15].